1-trimethylstannyl-1,2-diphenylbutene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-trimethylstannyl-1,2-diphenylbutene
• 英文别名: PhC(Et)C(SnMe3)Ph；1,2-diphenylbut-1-enyl(trimethyl)stannane
• 化学式: C₁₉H₂₄Sn
• 分子量: 371.11
• InChiKey: PNFWZQADIMNREE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-iodophenoxy)ethyl]dimethylamine 、 1-trimethylstannyl-1,2-diphenylbutene 在 N-甲基吡咯烷酮 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三苯胂 、 lithium chloride 作用下， 反应 48.0h， 以52%的产率得到他莫昔芬
  参考文献：
  名称：

  克罗米芬和他莫昔芬的立体有择合成二苯乙炔的锡铜

  摘要：

  摘要 二苯乙炔的立体有择反式-锡铜反应得到 1,2-二金属芪，通过钯催化与芳基碘偶联可将其加工成克罗米芬或他莫昔芬。

  DOI：

  10.1080/00397919508011484
• 作为产物：
  描述：

  (trimethylstannyl)lithium 、 碘乙烷 、 二苯基乙炔 以 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到1-trimethylstannyl-1,2-diphenylbutene
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙炔的立体和区域选择性锡基锂化合成四取代烯烃

  摘要：

  三甲基锡锂与二芳基乙炔的加成仅以反方式发生以产生锂硫乙烯基锡烷中间体。加成的区域选择性受乙炔的空间和电子性质控制，最高可达 >99:1。如 4-羟基三苯氧胺及其区域异构体的立体选择性合成所示，两个新形成的 C-金属键可以依次立体定向地转化为两个新的 CC 键。带有不同芳基的四芳基乙烯可以类似地合成并通过钯催化的芳基化反应环化为取代的二苯并[g,p]芘衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja1059119

文献信息

• Stereospecific Syntheses of Clomiphene and Tamoxifen<i>via</i>Stannylcupration of Diphenylacetylene
  作者：Clark H. Cummins

  DOI：10.1080/00397919508011484

  日期：1995.12

  Abstract Stereospecific trans-stannylcupration of diphenylacetylene affords a 1,2-dimetallostilbene which may be elaborated into either Clomiphene or Tamoxifen through palladium-catalyzed coupling with an aryl iodide.

  摘要 二苯乙炔的立体有择反式-锡铜反应得到 1,2-二金属芪，通过钯催化与芳基碘偶联可将其加工成克罗米芬或他莫昔芬。
• Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes by Stereo- and Regioselective Stannyllithiation of Diarylacetylenes
  作者：Hayato Tsuji、Yasuyuki Ueda、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja1059119

  日期：2010.9.1

  formed C-metal bonds can be sequentially and stereospecifically transformed into two new C-C bonds as illustrated by stereoselective synthesis of 4-hydroxytamoxifen and its regioisomer. A tetraarylethene bearing different aryl groups can be synthesized similarly and cyclized to a substituted dibenzo[g,p]chrysene derivative via a palladium-catalyzed arylation reaction.

  三甲基锡锂与二芳基乙炔的加成仅以反方式发生以产生锂硫乙烯基锡烷中间体。加成的区域选择性受乙炔的空间和电子性质控制，最高可达 >99:1。如 4-羟基三苯氧胺及其区域异构体的立体选择性合成所示，两个新形成的 C-金属键可以依次立体定向地转化为两个新的 CC 键。带有不同芳基的四芳基乙烯可以类似地合成并通过钯催化的芳基化反应环化为取代的二苯并[g,p]芘衍生物。