1-(2′,4′-dibromobenzoyl)-β-carboline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2′,4′-dibromobenzoyl)-β-carboline
• 英文别名: (2,4-dibromophenyl)-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂N₂O
• 分子量: 430.098
• InChiKey: SLNXLYCDWHISDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2′,4′-dibromobenzoyl)-β-carboline 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到3‐bromofascaplysin
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱 Fascaplysin 及其衍生物作为强效抗癌剂的构效关系研究

  摘要：

  已知海洋生物碱 fascaplysin 及其衍生物在体外和体内表现出有希望的抗癌特性。然而，这些分子对非癌细胞的毒性被认为是其临床应用的主要限制。在这里，我们首次合成了涵盖所有可能的取代基引入位点的 fascaplysin 衍生物库，即 12 H-吡啶并[1-2- a :3,4- b的循环 A、C 和 E']二吲哚系统。研究了它们对人类前列腺癌与非癌细胞的选择性，以及对细胞代谢、膜完整性、细胞周期进程、细胞凋亡诱导及其嵌入 DNA 的能力的影响。观察到二取代和三取代卤素衍生物家族对癌细胞具有显着的选择性（循环 A 和 E 的修饰），而循环 C 的修饰导致对治疗耐药的 PC-3 细胞具有更强的活性。其中，3,10-dibromofascaplysin 表现出最高的选择性，这可能是由于通过靶向细胞代谢执行的细胞抑制作用。此外，在 C-9、C-10 或 C-10 加 C-3 处引入自由基取代基导致

  DOI：

  10.3390/md20030185
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2′,4′-dibromobenzoyl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  最初从网叶Fascaplysinopsis和Didemnum sp。合成了3-bromofascaplysin，10-bromofascapsinsin和3,10- dibromofascaplysin-海洋生物碱。通过将简单有效的方法应用于吡啶并[1,2- a：3,4- b ']二吲哚体系

  摘要：

  一种简单实用的合成海洋海绵颜料法索capscapsin的方法被用于其天然衍生物海洋生物碱3-溴法索磷脂酶，10-溴法索磷脂酶和3,10-二溴法索磷脂酶的总合成。修改了每个步骤的条件，结果这些化合物是通过相同的程序生产的，总收率为40-43％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.057

文献信息

• Total Syntheses and Preliminary Biological Evaluation of Brominated Fascaplysin and Reticulatine Alkaloids and Their Analogues
  作者：Zhidkov、Smirnova、Tryapkin、Kantemirov、Khudyakova、Malyarenko、Ermakova、Grigorchuk、Kaune、Amsberg、Dyshlovoy

  DOI：10.3390/md17090496

  日期：——

  activity and reveals cytotoxicity toward human melanoma, colon, and prostate cancer cells. 3,10-Dibromofascaplysin was able to target metabolic activity of the prostate cancer cells, without disrupting cell membrane's integrity and had a wide therapeutic window amongst the fascaplysin alkaloids.

  使用一种简单的方法合成海洋海绵衍生的色素Fascaplysin，以获得海洋生物碱3-bromofascapsinsin和3,10-dibromofascapsinsin。这些化合物用于首先合成生物碱14-溴化富尿酸盐和14-溴化富勒烟碱。初步的生物测定表明，14-溴化美罗汀具有选择性的抗生素（对铜绿假单胞菌）活性，并且显示出对人黑素瘤，结肠和前列腺癌细胞的细胞毒性。3,10-Dibromofascaplysin能够靶向前列腺癌细胞的代谢活性，而不会破坏细胞膜的完整性，并且在fascaplysin生物碱中具有广阔的治疗范围。