1-(o-tolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(o-tolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(2-methylphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: XUEVJYCRSUMYMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 反应 12.0h， 以35%的产率得到1-(o-tolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  空气下四氢-β-咔啉有机碱促进的高效脱氢/脱羧芳构化

  摘要：

  已确认有机碱DBN是在空气气氛下促进四氢-β-咔啉的脱氢/脱羧芳构化的有效试剂，以中等到良好的产率获得相应的β-咔啉。还证明了该方案可用于以克级合成β-咔啉生物碱eudistomin U（7）和harmane（10）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.020

文献信息

• Selective construction of alkaloid scaffolds by alcohol-based direct and mild aerobic oxidative Pictet–Spengler reactions
  作者：Haicheng Liu、Feng Han、Huan Li、Jianping Liu、Qing Xu

  DOI：10.1039/d0ob01549k

  日期：——

  Employing TBN/TEMPO as the catalysts and oxygen as the oxidant, the biologically and pharmaceutically significant tetrahydro-β-carboline and β-carboline alkaloid scaffolds that used to be obtained by multi-step processes can now be selectively obtained in only one-step via direct aerobic oxidative Pictet–Spengler reactions of tryptamines with alcohols under mild conditions, with water generated as

  采用TBN/TEMPO作为催化剂，氧气作为氧化剂，以前通过多步工艺获得的具有生物学和药学意义的四氢-β-咔啉和β-咔啉生物碱支架现在可以通过一步选择性获得在温和的条件下，色胺与醇的直接需氧氧化 Pictet-Spengler 反应，生成水作为副产物。在该反应中，有趣地发现 TBN/TEMPO 能够促进整个反应的环化步骤。这种方法可以容忍多种C - 和N-取代的色胺，以及反应性更强的苄醇和烯丙醇以及反应性较低的脂肪醇。该方法还可以扩展到二氢-β-咔啉的合成，并应用于更容易获得和更经济的色氨酸合成β-咔啉，揭示了其广泛的底物范围和合成应用潜力。
• Metal free one pot synthesis of β-carbolines via a domino Pictet-Spengler reaction and aromatization
  作者：S. Ramu、S. Srinath、A. Aswin kumar、B. Baskar、K. Ilango、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.02.018

  日期：2019.5

  A convenient and efficient metal free, atom economical flexible synthesis of β-carbolines involving a domino Pictet-Spengler reaction and aromatization in oxygen atmosphere in N-methyl-2-pyrollidone (NMP) is described. Variety of aryl, heteroaryl and aliphatic aldehydes were found to be good substrates for this methodology. Several β-carbolines (6a-6t) and β-carboline methyl esters (7a-7e) were synthesized

  描述了一种方便有效的无金属，无原子经济的柔性合成β-咔啉的方法，涉及多米诺骨牌Pictet-Spengler反应和在N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中的氧气气氛中的芳构化。发现各种芳基，杂芳基和脂族醛是该方法的良好底物。使用该方法合成了几种β-咔啉（6a-6t）和β-咔啉甲酯（7a-7e）。在氩气中，在催化量的酸存在下，在NMP催化的四氢-β-咔啉（4a-4g）。
• 一种β-咔啉杂环化合物的绿色合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108409732B

  公开（公告）日：2019-08-27

  本发明公开了β‑咔啉杂环化合物的绿色合成方法，以醇类化合物为原料，在催化剂TEMPO和催化剂TBN催化下，色胺类化合物与醇在氧气下经氧化缩合环化再氧化的一锅串联反应得到β‑咔啉杂环化合物，反应温度为40‑120℃，反应时间为6‑48小时。上述方法使用来源广泛、廉价易得、稳定低毒的醇类为原料，在TEMPO和TBN的协同催化和醋酸溶剂条件下，实现色胺类化合物与醇的有氧氧化缩合环化再氧化串联反应制备β‑咔啉环类化合物的绿色方法，目标产物选择性高，副产物为水，高效无污染。
• Synthesis and application of β-carbolines as novel multi-functional anti-Alzheimer’s disease agents
  作者：William Horton、Abha Sood、Swarada Peerannawar、Nandor Kugyela、Aditya Kulkarni、Rekha Tulsan、Chris D. Tran、Jessica Soule、Harry LeVine、Béla Török、Marianna Török

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.067

  日期：2017.1

  The design, synthesis and assessment of β-carboline core-based compounds as potential multifunctional agents against several processes that are believed to play a significant role in Alzheimer’s disease (AD) pathology, are described. The activity of the compounds was determined in Aβ self-assembly (fibril and oligomer formation) and cholinesterase (AChE, BuChE) activity inhibition, and their antioxidant

  描述，设计和合成的基于β-咔啉核的化合物作为潜在的多功能药物，可以对抗几种可能在阿尔茨海默氏病（AD）病理中起重要作用的过程。通过Aβ自组装（原纤维和低聚物形成）和胆碱酯酶（AChE，BuChE）的活性抑制来确定化合物的活性，并评估其抗氧化性能。为了深入了解化合物的作用方式，对抑制剂-Aβ复合物的形成进行了HR-MS研究，并对抑制剂-BuChE相互作用进行了分子对接。尽管几种化合物在单独的测定中显示出强大的活性，但化合物14作为有前途的多靶标前导物出现，用于进一步的结构-活性关系研究。
• 一种β-咔啉类化合物的制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN115093410A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明公开了一种β‑咔啉类化合物的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该β‑咔啉类化合物是具有式Ⅲ所示的化合物。本发明在氧气氛围下，能够通过色胺和醛在离子对盐催化三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐(Ph3C+[B(C6F5)4]‑)的条件下一步制得式Ⅲ所示的β‑咔啉类化合物。本发明提供β‑咔啉类化合物的新合成路线具有新颖、高效、原子经济性高、反应条件温和和底物适用范围广等优点，在天然产物活性物质或者小分子药物分子合成领域具有潜在的应用前景。本发明制备方法中所需的催化剂为非金属类型的催化剂，与现有的金属催化的合成方法相比，合成过程更易于纯化，不存在金属残留的问题。作为医药中间体，不存在金属残留导致的生物毒性。