(Z)-1-phenyl-2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-ylidene)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-ylidene)ethanone
• 英文别名: (2Z)-1-phenyl-2-(2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-ylidene)ethanone
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: WAFDONFTEOZZPL-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-1-phenyl-2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-ylidene)ethanone
  参考文献：
  名称：

  功能化 1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生烯胺通过极化乙烯酮、S-缩醛的 Bischler-Napieralski 型环化合成

  摘要：

  功能化 1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生的烯胺酮、酯和腈的合成已通过三氟乙酸诱导的 Bischler-Napieralski 型环化从色胺和极化的乙烯酮二硫缩醛中新制备的极化乙烯酮 N,S-缩醛得到开发.

  DOI：

  10.1055/s-2004-836031

文献信息

• One pot synthesis of 1-substituted tetrahydro-β-carbolines by Bischler–Napieralski cyclization
  作者：THOKCHOM PRASANTA SINGH、OKRAM MUKHERJEE SINGH

  DOI：10.1007/s12039-016-1056-6

  日期：2016.4

  A novel and facile one-pot synthesis of 1-substituted tetrahydro-β-carbolines by cyclocondensation of ketene S,S–acetals with tryptamine in presence of InCl3 and TFA as co-catalysts by Bischler-Napieralski cyclization is described. The reaction involves formation of one C-N bond, one C-C bond and a new ring annulation over an indole moiety. One pot synthesis of 1-substituted tetrahydro-β-carbolines

  描述了一种新的，简便的一锅法合成的1-取代的四氢-β-咔啉，通过Bischler-Napieralski环化，在InCl 3和TFA作为助催化剂存在下，通过烯丙基S，S-缩醛与色胺的环缩合反应。该反应涉及在吲哚部分上形成一个CN键，一个CC键和新的环环。 Bischler–Napieralski环化反应一锅合成1-取代的四氢-β-咔啉