trans-11-methoxydeethyleburnamonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: trans-11-methoxydeethyleburnamonine
• 英文别名: (15S,19R)-4-methoxy-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2(7),3,5,8(18)-tetraen-17-one
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: DGBIZAUNGIJAJQ-APPDUMDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 trans-11-methoxydeethyleburnamonine
  参考文献：
  名称：

  （±）-顺式和反式-11-甲氧基脱乙基乙胺的总合成

  摘要：

  以6-甲氧基隐叶酸溴化物（5）为起始原料，进行11-甲氧基脱乙基氨氮（4）和（13）的总合成。化合物5转化分三步反式-酯8。酸催化8的差向异构化，氢化铝锂还原酯基，甲苯磺酰化并用氰化物取代，得到顺式腈12。酸诱导的12的环化反应主要产生（±）-反式-11-甲氧基脱乙基烧花碱（13），而碱诱导的环化反应则产生（±）-顺式反应-11-甲氧基脱乙基金枪鱼碱（4）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370520

文献信息

• Total syntheses of (±)-<i>cis</i>- and<i>trans</i>-11-methoxydeethyleburnamonine
  作者：Kalle Rönkkö、Mathias Berner、Reija Jokela、Arto Tolvanen

  DOI：10.1002/jhet.5570370520

  日期：2000.9

  material. Compound 5 was converted in three steps to trans-ester 8. Acid-catalysed epimerization of 8, lithium aluminum hydride reduction of the ester group, tosylation and substitution with cyanide gave the cis-nitrile 12. Acid-induced cyclization of 12 yielded mainly (±)-trans-11-methoxydeethyleburnamonine (13), whereas base-induced cyclization gave (±)-cis-11-methoxydeethyleburnamonine (4).

  以6-甲氧基隐叶酸溴化物（5）为起始原料，进行11-甲氧基脱乙基氨氮（4）和（13）的总合成。化合物5转化分三步反式-酯8。酸催化8的差向异构化，氢化铝锂还原酯基，甲苯磺酰化并用氰化物取代，得到顺式腈12。酸诱导的12的环化反应主要产生（±）-反式-11-甲氧基脱乙基烧花碱（13），而碱诱导的环化反应则产生（±）-顺式反应-11-甲氧基脱乙基金枪鱼碱（4）。