N-(adamantan-1-yl)-1-pentyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)-1-pentyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: N-(adamantan-1-yl)-1-pentyl-1H-pyrrole[3,2-C]pyridine-3-carboxamide；AP5AICA；N-(adamantan-1-yl)-1-pentyl-1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carboxamide；N-(1-adamantyl)-1-pentylpyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O
• 分子量: 365.519
• InChiKey: PEYOBKIXXLPKER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氮杂吲哚 在 aluminum (III) chloride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 N-(adamantan-1-yl)-1-pentyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新一代氮杂吲哚-金刚烷基衍生的合成大麻素

  摘要：

  目的这项工作报告了新发现的一系列新的氮杂吲哚-金刚烷基衍生的合成大麻素（SC）的合成以及药理和分析数据。 方法使用有效且发散的合成方法合成每个SC，并通过电子电离质谱（EIMS）进行评估。使用荧光成像板读数器（FLIPR）分析进行每种化合物的仿拟活性。 结果所描述的EIMS方法和气相色谱保留时间能够有效区分每种类似物，而与双环核无关。在这些SC结构中，双环系统首次显示出对膜电位的荧光测定法对大麻模拟活性的影响。类似物的范围从在CB 1和CB 2上均适度有效（例如，AP4AIC EC 50  = 160 nM和EC 50  = 64 nM）到对任一大麻素受体（AP4AICA，AP5AICA和APIC）均无效。 结论进一步研究围绕这些双环核心的受体选择性可能证明对未来的治疗应用有用。

  DOI：

  10.1007/s11419-019-00466-1

文献信息

• 氮杂吲哚类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111518095A

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明属于医药技术领域，公开了一种如式(I)所示的氮杂吲哚类衍生物和/或它们的可药用盐及其制备方法，包括以下步骤：式(II)化合物与金刚烷胺通过酰胺化反应，得到式(III)化合物；式(III)化合物与卤代R1通过亲核取代反应，得到式(I)化合物。本发明公开的所述式(I)氮杂吲哚‑2‑甲酰胺衍生物是一类对大麻素2型受体(CB2)具有高选择性、高亲和力、高活性的激动剂，可对多发性硬化症、自身免疫性疾病、骨质疏松症、神经退行性、器官移植免疫排斥、抗肿瘤等多种大麻素受体相关疾病具有积极的预防和治疗作用。
• New-generation azaindole-adamantyl-derived synthetic cannabinoids
  作者：Mitchell Longworth、Tristan A. Reekie、Karen Blakey、Rochelle Boyd、Mark Connor、Michael Kassiou

  DOI：10.1007/s11419-019-00466-1

  日期：2019.7

  each of the analogues regardless of the bicyclic core. For the first time in these SC structures, the bicyclic ring system was shown to have an impact on the cannabimimetic activities in the fluorometric assay of membrane potential. Analogues ranged from moderately potent at both CB1 and CB2 (e.g., AP4AIC EC50 = 160 nM and EC50 = 64 nM, respectively) to not active at either cannabinoid receptor (AP4AICA

  目的这项工作报告了新发现的一系列新的氮杂吲哚-金刚烷基衍生的合成大麻素（SC）的合成以及药理和分析数据。 方法使用有效且发散的合成方法合成每个SC，并通过电子电离质谱（EIMS）进行评估。使用荧光成像板读数器（FLIPR）分析进行每种化合物的仿拟活性。 结果所描述的EIMS方法和气相色谱保留时间能够有效区分每种类似物，而与双环核无关。在这些SC结构中，双环系统首次显示出对膜电位的荧光测定法对大麻模拟活性的影响。类似物的范围从在CB 1和CB 2上均适度有效（例如，AP4AIC EC 50  = 160 nM和EC 50  = 64 nM）到对任一大麻素受体（AP4AICA，AP5AICA和APIC）均无效。 结论进一步研究围绕这些双环核心的受体选择性可能证明对未来的治疗应用有用。