2-cyclopropyl-6-methoxynaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-cyclopropyl-6-methoxynaphthalene
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: UMCGAUJIMZIPRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-6-methoxynaphthalene 、 对溴甲苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 magnesium 、 1,3-二叔丁基咪唑-2-叉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-cyclopropyl-6-(p-tolyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  镍催化下基于O的亲电子试剂与芳基溴化物之间的实际交叉偶联

  摘要：

  在镁的存在下，通过Ni催化的C–O活化，开发出了各种基于O的亲电试剂与芳基溴化物的交叉偶联反应。除羧酸盐，氨基甲酸酯和醚外，酚在改性条件下还具有出色的反应活性。该化学反应具有催化剂用量低，易于操作的简单，环保的特点。该方法展示了广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02656
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 、 环丙基硼酸 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis (diphenylphosphinomethyl)cyclopentane potassium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到2-cyclopropyl-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯-四膦配合物催化环丙基硼酸与芳基卤的 Suzuki 偶联

  摘要：

  摘要 四膦全顺式 1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)环戊烷 (Tedicyp) 与 [Pd(C3H5)Cl]2 结合为环丙基硼酸与芳基溴化物和芳基芳基的偶联提供了一种非常有效的催化剂。氯化物。使用芳基溴比使用芳基氯观察到更高的反应速率；然而，即使在 1-0.4% 的催化剂存在下，少量芳基氯也能以良好的产率得到偶联产物。可以容忍芳基卤化物上的各种取代基，例如烷基、甲氧基、三氟甲基、乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、羧酸盐、硝基和腈。空间上非常拥挤的芳基溴化物如溴代三甲苯或 2,4,6-三异丙基溴苯的偶联反应也以良好的产率进行。

  DOI：

  10.1080/00397910500330833

文献信息

• Picolinamide Ligands: Nickel‐Catalyzed Reductive Cross‐Coupling of Aryl Bromides with Bromocyclopropane and Beyond
  作者：Dongyang Han、Jie Sun、Jian Jin

  DOI：10.1002/asia.202201132

  日期：2023.1.17

  The arylcyclopropane motif as the combination of aryl and cyclopropyl ring systems can be found in an increasing amount of approved and investigational drugs. Herein, we have developed a mild, efficient nickel-catalyzed reductive cross-coupling protocol, featuring a simple Ni(II) precatalyst, a novel picolinamide NN2 pincer ligand. Notably, the reaction is tolerant of a broad range of functionalities

  芳基环丙烷基序作为芳基和环丙基环系统的组合，可以在越来越多的批准和研究药物中找到。在此，我们开发了一种温和、高效的镍催化还原交叉偶联方案，其特点是一种简单的 Ni(II) 预催化剂，一种新型吡啶酰胺 NN 2钳形配体。值得注意的是，该反应对包括游离胺在内的广泛功能具有耐受性。
• Direct Photoexcitable Iodomethylborate Enabling Cyclopropanation of Reactive Alkenes
  作者：Rikako Nakamura、Yuto Sumida、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1246/bcsj.20220112

  日期：2022.7.15

  Radical-mediated cyclopropanation tool for reactive alkenes including dehydroamino acids (DHAAs) has been developed based on directly photoexcitable borate generating iodomethyl radical under visible light irradiation. The borate at the excited state serves as a strong single electron reductant. Therefore, this photoexcitable borate offers a simple protocol for cyclopropanation of DHAAs to forge m

  基于在可见光照射下直接光激发硼酸盐产生碘甲基自由基，开发了自由基介导的用于反应性烯烃（包括脱氢氨基酸（DHAA））的环丙烷化工具。处于激发态的硼酸盐用作强单电子还原剂。因此，这种可光激发的硼酸盐为 DHAA 的环丙烷化提供了一种简单的方案，以形成具有药用价值的环丙烷氨基酸。
• Suzuki Coupling of Cyclopropylboronic Acid With Aryl Halides Catalyzed by a Palladium–Tetraphosphine Complex
  作者：Mhamed Lemhadri、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1080/00397910500330833

  日期：2006.2

  Abstract The tetraphosphine all‐cis‐1,2,3,4‐tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane (Tedicyp) in combination with [Pd(C3H5)Cl]2 affords a very efficient catalyst for the coupling of cyclopropylboronic acid with aryl bromides and aryl chlorides. Higher reactions rates were observed with aryl bromides than with aryl chlorides; however, even in the presence of 1–0.4% of catalyst, a few aryl chlorides

  摘要 四膦全顺式 1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)环戊烷 (Tedicyp) 与 [Pd(C3H5)Cl]2 结合为环丙基硼酸与芳基溴化物和芳基芳基的偶联提供了一种非常有效的催化剂。氯化物。使用芳基溴比使用芳基氯观察到更高的反应速率；然而，即使在 1-0.4% 的催化剂存在下，少量芳基氯也能以良好的产率得到偶联产物。可以容忍芳基卤化物上的各种取代基，例如烷基、甲氧基、三氟甲基、乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、羧酸盐、硝基和腈。空间上非常拥挤的芳基溴化物如溴代三甲苯或 2,4,6-三异丙基溴苯的偶联反应也以良好的产率进行。
• Practical Cross-Coupling between O-Based Electrophiles and Aryl Bromides via Ni Catalysis
  作者：Zhi-Chao Cao、Qin-Yu Luo、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02656

  日期：2016.12.2

  Cross-coupling of various O-based electrophiles with aryl bromides was developed through Ni-catalyzed C–O activation in the presence of magnesium. Beside carboxylates, carbamates, and ethers, phenols exhibited excellent reactivity under modified conditions. This chemistry was featured as a simple and environmentally benign process with low catalyst loading and easy manipulations. The method exhibited

  在镁的存在下，通过Ni催化的C–O活化，开发出了各种基于O的亲电试剂与芳基溴化物的交叉偶联反应。除羧酸盐，氨基甲酸酯和醚外，酚在改性条件下还具有出色的反应活性。该化学反应具有催化剂用量低，易于操作的简单，环保的特点。该方法展示了广泛的底物范围。