tris(6-methoxynaphthalen-2-yl)bismuthane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tris(6-methoxynaphthalen-2-yl)bismuthane
• 英文别名: tri(6-methoxynaphth-2-yl)bismuthine；tris(6-methoxynaphth-2-yl)bismuthine
• 化学式: C₃₃H₂₇BiO₃
• 分子量: 680.556
• InChiKey: QZURPDZAEABPID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(6-methoxynaphthalen-2-yl)bismuthane 在 iodobenzene diacetic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 Tri(6-Methoxy-2-naphthyl)bismuth diacetate
  参考文献：
  名称：

  Amino O-aryl macrolides having immunosuppressive activity

  摘要：

  通式I：## STR1##的氨基酸O-芳基大环内酯，是通过在环己烷环的C-3"/C-4"处进行芳基化和胺化反应，从合适的前体制备而成。这些大环内酯免疫抑制剂在哺乳动物宿主中用于治疗自身免疫性疾病、传染性疾病和/或预防异体器官移植的排斥。此外，这些大环内酯免疫抑制剂在治疗炎症和过度增生性皮肤疾病以及免疫介导疾病的皮肤表现方面也很有用。此外，这些大环内酯在可逆性阻塞性气道疾病（尤其是哮喘）的治疗中也很有用；作为头发复苏剂，特别是在男性型脱发或老年性脱发的治疗中；在逆转肿瘤细胞的多药耐药性方面也很有用；在黏膜和血管炎、胃溃疡、血管损伤、缺血性肠病、炎症性肠病、坏死性肠炎、与热烧伤相关的肠道损伤的治疗中也很有用；在巨细胞病毒感染和特发性血小板减少性紫癜和巴塞德病的治疗中也很有用。

  公开号：

  US05262533A1
• 作为产物：
  描述：

  bismuth(III) chloride 、 2-溴-6-甲氧基萘 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到tris(6-methoxynaphthalen-2-yl)bismuthane
  参考文献：
  名称：

  铋试剂与亚磺酸盐或 SO2 通过 BiIII/BiV 中间体磺酰化

  摘要：

  探索主族元素催化活性的研究很有吸引力。我们在此报告我们对铋试剂与亚磺酸盐或 SO 2替代物磺酰化的研究。在氧化条件下，三芳基铋和亚磺酸盐转化为二芳基砜。该反应在Bi中心实现了类似过渡金属的双电子氧化还原过程。原位生成的二氧化硫也可以替代亚磺酸盐以提供相应的对称二芳基砜。还提出了该反应的合理机制，涉及 Bi(III)-Bi(V) 流形。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00339

文献信息

• Rapid Bis-Coupling Reactivity with Triarylbismuth Reagents: Synthesis of Structurally Diverse Scaffolds and Step-economic Convergent Synthesis of Quebecol
  作者：Maddali L. N. Rao、Venneti N. Murty、Sachchida Nand

  DOI：10.1002/ejoc.201901830

  日期：2020.3.22

  The cross‐coupling study of gem‐dibromoesters with triarylbismuths furnished a variety of multi‐functional trisubstituted acrylates embedded with aryl, alkene and alkyne scaffolds in high yields under palladium catalysis. Further, the established method was applied in the step‐economic and convergent synthesis of quebecol natural product in good yield.

  宝石二溴酸酯与三芳基铋的交叉偶联研究提供了在钯催化下高产率嵌入芳基，烯烃和炔烃骨架的多种多功能三取代丙烯酸酯。此外，已建立的方法被用于步伐经济和收敛合成高品质的魁北克天然产物。
• Pd(0)/C-catalyzed cross-couplings of acyl chlorides with triarylbismuths as atom-efficient sub-stoichiometric multi-coupling reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Deepak N. Jadhav、Varadhachari Venkatesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.003

  日期：2009.7

  Aromatic and hetero-aromatic acyl chlorides were efficiently cross-coupled with triarylbismuths as atom-efficient nucleophilic organometallic coupling reagents in sub-stoichiometric amounts using catalytic Pd(0)/C. Thus, the coupling reactions of various triarylbismuths with a variety of acyl chlorides furnished a plethora of both symmetrical/unsymmetrical aromatic and hetero-aromatic ketones in high

  使用催化的Pd（0）/ C，亚化学计量的芳香族和杂芳香族酰氯与三芳基铋有效地交叉偶联，成为原子有效的亲核有机金属偶联剂。因此，各种三芳基铋与各种酰氯的偶联反应以高收率提供了大量对称/不对称的芳族和杂芳族酮。
• Palladium-catalyzed cross-couplings of allylic carbonates with triarylbismuths as multi-coupling atom-efficient organometallic nucleophiles
  作者：Maddali L.N. Rao、Debasis Banerjee、Somnath Giri

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.03.010

  日期：2010.5

  Allylic carbonates were efficiently cross-coupled with triarylbismuths under palladium catalysis. Using the optimized protocol, arylations of various allylic carbonates were carried out with triarylbismuths to afford high yields of 1,3-disubstituted propenes in regio- and chemo-selective manner. Triarylbismuths were employed as multi-coupling atom-efficient organometallic nucleophiles in sub-stoichiometric

  在钯催化下，烯丙基碳酸酯与三芳基铋有效地交叉偶联。使用优化的方案，用三芳基铋进行各种烯丙基碳酸酯的芳基化，从而以区域和化学选择性的方式提供高产率的1,3-二取代的丙烯。三芳基铋在所有反应中均以低于化学计量的量用作多偶联原子有效的有机金属亲核试剂。
• Atom-Efficient Vinylic Arylations with Triarylbismuths as Substoichiometric Multicoupling Reagents under Palladium Catalysis
  作者：Maddali L. N. Rao、Deepak N. Jadhav、Varadhachari Venkatesh

  DOI：10.1002/ejoc.200900487

  日期：2009.9

  The first atom-efficient arylation of vinylic iodides was achieved by using triarylbismuths as substoichiometric multicoupling reagents under palladium catalysis. Vinylic iodides were efficiently coupled with electronically divergent triarylbismuths to furnish the corresponding arylated products in short reaction times. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  通过在钯催化下使用三芳基铋作为亚化学计量的多偶联试剂，实现了乙烯基碘的第一个原子有效芳基化。乙烯基碘化物与电子发散的三芳基铋有效偶联，以在较短的反应时间内提供相应的芳基化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Pd-catalyzed atom-efficient cross-coupling of triarylbismuth reagents with protecting group-free iodophenylmethanols: Synthesis of biarylmethanols
  作者：Maddali L.N. Rao、Suresh Meka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151676

  日期：2020.3

  An atom-efficient procedure for the synthesis of functionalized biarylmethanols via the Pd-catalyzed cross-coupling reactions of differently functionalized iodophenylmethanols and triarylbismuth reagents is described. This protecting group-free direct couplings of 2-, 3- or 4-iodophenylmethanols with triarylbismuth reagents afforded biarylmethanols in good to high yields.

  描述了通过不同功能化的碘代苯基甲醇与三芳基铋试剂的钯催化交叉偶联反应合成功能化联芳基甲醇的原子有效程序。这种2-，3-或4-碘苯基甲醇与三芳基铋试剂的无保护基团的直接偶联以良好或高收率提供了联芳基甲醇。