5,7-Dimethyl-8-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5,7-Dimethyl-8-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: LJCVVAGKOICDJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲基咪唑啉 、 戊-3-烯-2-酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到5,7-Dimethyl-8-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from unactivated 2-alkyl-4,5-dihydroimidazoles through conjugate N-addition

  摘要：

  2-烷基-4,5-二氢咪唑与α,β-不饱和醛和酮通过N-1氮原子的共轭加成和随后的亚胺-醛醇缩合反应发生环化，形成具有与带有C(α)活化基团的二氢咪唑不同的环化反应区域选择性的咪唑[1,2-a]吡啶；与β-酮酸酯的环化也能得到咪唑[1,2-a]吡啶，但此时的区域选择性与C(α)活化的二氢咪唑一致， necessitating对早期报告的结构进行修正。双烷基乙炔二羧酸酯经历共轭N-加成，但作为1,2-而非1,3-双电离体，形成吡咯[1,2-a]咪唑。

  DOI：

  10.1039/b001830i

文献信息

• Synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from unactivated 2-alkyl-4,5-dihydroimidazoles through conjugate N-addition
  作者：Raymond C. F. Jones、Paschalis Dimopoulos、Simon C. Coles、Mark E. Light、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b001830i

  日期：——

  2-Alkyl-4,5-dihydroimidazoles undergo annulation with α,β-unsaturated aldehydes and ketones via conjugate addition of the N-1 nitrogen atom and subsequent enamine–aldol condensation of C(α) to form imidazo[1,2-a]pyridines having reversed regiochemistry of annulation from that observed with a dihydroimidazole carrying an activating group at C(α); annulation with β-ketoesters also affords imidazo[1,2-a]pyridines, but now with the same regiochemistry as found with a C(α)-activated dihydroimidazole and necessitating a revision of earlier reported structures. Dialkyl acetylenedicarboxylates undergo conjugate N-addition but act as 1,2- rather than 1,3-bis-electrophiles to form pyrrolo[1,2-a]imidazoles.

  2-烷基-4,5-二氢咪唑与α,β-不饱和醛和酮通过N-1氮原子的共轭加成和随后的亚胺-醛醇缩合反应发生环化，形成具有与带有C(α)活化基团的二氢咪唑不同的环化反应区域选择性的咪唑[1,2-a]吡啶；与β-酮酸酯的环化也能得到咪唑[1,2-a]吡啶，但此时的区域选择性与C(α)活化的二氢咪唑一致， necessitating对早期报告的结构进行修正。双烷基乙炔二羧酸酯经历共轭N-加成，但作为1,2-而非1,3-双电离体，形成吡咯[1,2-a]咪唑。