3-(2-benzoxazolyl)-3H-benzothiazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-(2-benzoxazolyl)-3H-benzothiazol-2-one
• 英文别名: 3-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-1,3-benzothiazol-2-one
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂S
• 分子量: 268.296
• InChiKey: PMYRUCPIUANGBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 三乙胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-benzoxazolyl)-3H-benzothiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂芳基醚和N-苄基杂芳烃催化合成C–N键联的双（杂芳基）s的催化方法

  摘要：

  C–N键联的双（杂芳基）是使用杂芳基芳基醚通过铑催化的N-苯甲酰基杂芳烃（包括唑/偶氮酮，吡啶酮，环状脲和环状酰亚胺）的N-杂芳基化反应合成的。该反应涉及不使用金属碱而进行的N–CO和HetAr–O键的共价键交换反应，具有广泛的适用性，可得到包含五元和六元杂芳烃的各种C–N键联的双（杂芳基）。N–H唑/偶氮酮和吡啶酮的N-杂芳基化在更高的反应温度下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00245

文献信息

• Rhodium-catalyzed synthesis of unsymmetric di(heteroaryl) compounds via heteroaryl exchange reactions
  作者：Mieko Arisawa

  DOI：10.1080/10426507.2019.1602621

  日期：2019.7.3

  activities by interacting with proteins and nucleic acids. Then, synthesis of such compounds is critical for the development of drugs. Unsymmetric HetAr-X-HetAr′ compounds were efficiently synthesized by rhodium-catalyzed heteroaryl exchange reactions, which involved equilibrium control by judicious design of organic heteroaryl reagents. This method allows synthesis of unsymmetric HetAr–O–HetAr′, HetAr–S–HetAr′

  摘要 不对称二（杂芳基）HetAr-X-HetAr'化合物具有柔性和刚性基团，有望通过与蛋白质和核酸相互作用而表现出多种生物活性。然后，此类化合物的合成对于药物开发至关重要。不对称 HetAr-X-HetAr' 化合物是通过铑催化的杂芳基交换反应有效合成的，该反应涉及通过有机杂芳基试剂的明智设计来控制平衡。该方法允许从杂芳基芳基醚和杂芳基试剂合成不对称 HetAr-O-HetAr'、HetAr-S-HetAr' 和 HetAr-CH2-HetAr' 化合物以及 HetAr-F 化合物。铑催化的杂芳基交换反应也用于从 N-苯甲酰基杂芳烃和杂芳基芳基醚合成 C-N 连接的二（杂芳基）化合物。该合成具有广泛的适用性，提供了多种新型不对称 HetAr-X-HetAr' 和 C-N 连接的二（杂芳基）化合物，其中含有五元和六元杂芳烃。图形概要
• Catalytic Method for the Synthesis of C–N-Linked Bi(heteroaryl)s Using Heteroaryl Ethers and <i>N</i>-Benzoyl Heteroarenes
  作者：Saori Tanii、Mieko Arisawa、Takaya Tougo、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00245

  日期：2018.4.6

  ureas, and cyclic imides using heteroaryl aryl ethers. The reaction involves the covalent bond-exchange reaction of N–CO and HetAr–O bonds without using metal bases and exhibits a broad applicability, giving diverse C–N-linked bi(heteroaryl)s containing five- and six-membered heteroarenes. The N-heteroarylation of N–H azoles/azolones and pyridone proceeds at higher reaction temperatures.

  C–N键联的双（杂芳基）是使用杂芳基芳基醚通过铑催化的N-苯甲酰基杂芳烃（包括唑/偶氮酮，吡啶酮，环状脲和环状酰亚胺）的N-杂芳基化反应合成的。该反应涉及不使用金属碱而进行的N–CO和HetAr–O键的共价键交换反应，具有广泛的适用性，可得到包含五元和六元杂芳烃的各种C–N键联的双（杂芳基）。N–H唑/偶氮酮和吡啶酮的N-杂芳基化在更高的反应温度下进行。