N-(2-azidoethyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-(2-azidoethyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
• 英文别名: N-(2-azidoethyl)-5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide；azido-biotin；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-(2-azidoethyl)pentanamide
• 化学式: C₁₂H₂₀N₆O₂S
• 分子量: 312.396
• InChiKey: CVRFMOBBSDOZKY-QXEWZRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azidoethyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aS,4S,6aR)-N-(2-氨基乙基)六氢-2-氧代-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  An Optimized Immunoaffinity Fluorescent Method for Natural Product Target Elucidation

  摘要：

  Understanding the mode of action of small molecules is an integral facet of drug discovery. We report an optimized immunoaffinity fluorescent method that allows one to conduct parallel studies at both the cellular and molecular level using a single probe construct. Viability of the method has been evaluated analytically and applied using glycyrrhetic acid as a model.

  DOI：

  10.1021/np100371k
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-azidoethyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  An improved tumor-specific therapeutic strategy by the spatio-temporally controlled in situ formation of a Cu(ii) complex, leading to prompt cell apoptosis via photoactivation of a prodrug

  摘要：

  生物素标记的一种一二光子可激活的铜螯合前药，作为一种靶向特异性和时空生成的铜配合物，以改善癌症治疗。

  DOI：

  10.1039/d0cc00667j

文献信息

• 一种双乙烯磺酰胺连接子及其制备和应用
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN107400072B

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明提供了一种双乙烯磺酰胺连接子及其制备和应用。所述的双乙烯磺酰胺连接子的结构式为式I或式II。本发明提供的新型双乙烯磺酰胺连接子不仅一端可以偶联多肽或蛋白，另一端同时可以连接亲和标记物或示踪荧光物质或活性药物。
• Divinylsulfonamides as Specific Linkers for Stapling Disulfide Bonds in Peptides
  作者：Zhihong Li、Rong Huang、Hongtao Xu、Jiakang Chen、Yuexiong Zhan、Xianhao Zhou、Hongli Chen、Biao Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02464

  日期：2017.9.15

  which can be easily prepared have been successfully developed and utilized as efficient linkers in the field of disulfide bond modification. Functional divinylsulfonamides provide opportunities for the specific introduction of various functionalities, including affinity probes, fluorescent tags, and drugs, into peptides.

  已经成功地开发了易于制备的新型N-苯基-二乙烯基磺酰胺，并将其用作二硫键修饰领域中的有效连接体。功能性二乙烯基磺酰胺为将各种功能（包括亲和探针，荧光标签和药物）特异性引入肽提供了机会。
• Reagents and methods for sirtuin capture
  申请人：Sauve Anthony A.

  公开号：US09290791B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  The invention provides a method of preparing a sirtuin complex, a method for detecting a sirtuin in a sample, and a method of screening for compounds which inhibit the deacetylase activity of a sirtuin. The method includes (a) providing a sirtuin substrate having the formula: (b) providing NAD+ or an NAD+ analog having the formula: and (c) providing a sirtuin, wherein R1-R4, A1, A2, and n are as defined herein.

  这项发明提供了一种制备sirtuin复合物的方法，一种检测样品中sirtuin的方法，以及一种筛选抑制sirtuin去乙酰化酶活性的化合物的方法。该方法包括(a)提供具有以下公式的sirtuin底物： (b)提供具有以下公式的NAD+或NAD+类似物： 以及(c)提供sirtuin，其中R1-R4，A1，A2和n如本文所定义。
• Design and Synthesis of a Tag-Free Chemical Probe for Photoaffinity Labeling
  作者：Timo Mayer、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200700188

  日期：2007.10

  aldehyde 12, the phenolic hydroxy group was converted into the ether 21 terminating in an alkyne function. Oxidation of the aldehyde to the carboxylic acid provided the chemical probe 22 designed for tag-free photoaffinity labeling. In a proof-of-concept study it could be shown that irradiation of the simple ester 23 indeed yields the methanol insertion product 24. A subsequent click reaction with

  以二氮丙啶11为关键中间体制备了新型芳香族二氮丙啶苯甲酸22。在芳环甲酰化和醛 12 的甲基醚官能团裂解后，酚羟基转化为醚 21，以炔官能团为末端。醛氧化成羧酸提供了设计用于无标签光亲和标记的化学探针22。在概念验证研究中，可以证明简单酯 23 的辐照确实产生了甲醇插入产物 24。随后与苄基叠氮化物 20 的点击反应导致了三唑 25。通过酯化实现了一个更复杂的例子bafilomycin A1 (27) 与酸 22。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Oligomers of Cyclic Oligochalcogenides for Enhanced Cellular Uptake
  作者：Rémi Martinent、Dongchen Du、Javier López‐Andarias、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/cbic.202000630

  日期：2021.1.5

  dimers of dimers: Efficient thiol‐mediated cytosolic delivery with monomeric COCs (cyclic oligochalcogenides) called for the introduction of COC oligomers. The results from a comprehensive collection of trifunctional monomers, dimers and trimers of asparagusic, lipoic and diselenolipoic acid imply that in the best COC oligomers, COCs might work together, over short and long distances.

  二聚体的 COC 二聚体中的累积协同作用：有效的硫醇介导的细胞溶质递送与单体 COC（环状低聚硫属元素化物）需要引入 COC 低聚物。来自芦笋酸、硫辛酸和二硒硫辛酸的三官能单体、二聚体和三聚体的综合集合的结果表明，在最好的 COC 低聚物中，COC 可能在短距离和长距离内协同工作。