4-(quinazolin-4-ylamino)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(quinazolin-4-ylamino)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 300.341
• InChiKey: YHJYUIRVMVPFOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-(quinazolin-4-ylamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  某些新型的2-取代的喹唑啉-4-基-氨基苯磺酰胺作为潜在的抗肿瘤药物的开发

  摘要：

  已知碳酸酐酶（CA I，II，IX和XII）在各种人类恶性肿瘤中高度表达。CA IX在大肠癌中过表达，特别是在遗传性非息肉病性大肠癌中。小分子CA抑制剂（如磺酰胺，磺酰胺衍生物（SU.D2）或HIF1a抑制剂Chetomin）对CA活性的抑制导致肿瘤发生的抑制。制备了十八种新的喹唑啉-4-磺酰胺衍生物，并通过IR，NMR和质谱表征。测试了某些选择的衍生物抑制金属酶CA的四种同工型的能力，即CA I，CA II，CA IX和CA XII。发现化合物3c在抑制癌细胞增殖方面非常有效。3c以剂量和时间依赖性方式降低人HT-29细胞的细胞生存力，IC 50为5.45μM。此外，它在转移性结肠癌细胞SW-620上进行了测试，发现它对人SW-620细胞同样有效。这种新型化合物抑制了HT-29细胞中CA IX和CA XII蛋白的表达，而不会影响CA I和CA II的表达。这些发现表明3c通过特异性靶向CA

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.001

文献信息

• Benzenesulfonamides incorporating bulky aromatic/heterocyclic tails with potent carbonic anhydrase inhibitory activity
  作者：Murat Bozdag、Ahmed M. Alafeefy、Daniela Vullo、Fabrizio Carta、Nurcan Dedeoglu、Abdul-Malek S. Al-Tamimi、Nabila A. Al-Jaber、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.11.023

  日期：2015.12

  Three series of sulfonamides incorporating long, bulky tails were obtained by applying synthetic strategies in which substituted anthranilic acids, quinazolines and aromatic sulfonamides have been used as starting materials. They incorporate long, bulky diamide-, 4-oxoquinazoline-3-yl-or quinazoline-4-yl moieties in their molecules, and were investigated for the inhibition of four physiologically relevant carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, the cytosolic human (h) hCA I and II, as well as the transmembrane hCA IX and XII. Most of the new sulfonamides showed excellent inhibitory effects against the four isoforms, with K(I)s of 7.6-322 nM against hCA I, of 0.06-85.4 nM against hCA II; of 6.7-152 nM against hCA IX and of 0.49-237 nM against hCA XII; respectively. However no relevant isoform-selective behavior has been observed for any of them, although hCA II and XII, isoforms involved in glaucoma-genesis were the most inhibited ones. The structure-activity relationship for inhibiting the four CAs with these derivatives is discussed in detail. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Development of certain new 2-substituted-quinazolin-4-yl-aminobenzenesulfonamide as potential antitumor agents
  作者：Ahmed M. Alafeefy、Rehan Ahmad、Maha Abdulla、Wagdy M. Eldehna、Abdul-Malek S. Al-Tamimi、Hatem A. Abdel-Aziz、Omar Al-Obaid、Fabrizio Carta、Abdulla A. Al-Kahtani、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.001

  日期：2016.2

  Carbonic anhydrases (CA I, II, IX and XII) are known to be highly expressed in various human malignancies. CA IX is overexpressed in colorectal cancer specifically in hereditary nonpolyposis colorectal cancer. Inhibition of CA activity by small molecular CA inhibitor like sulphonamides, sulphonamide derivative (SU.D2) or HIF1a inhibitor Chetomin leads to inhibition of tumorigenesis. Eighteen new q

  已知碳酸酐酶（CA I，II，IX和XII）在各种人类恶性肿瘤中高度表达。CA IX在大肠癌中过表达，特别是在遗传性非息肉病性大肠癌中。小分子CA抑制剂（如磺酰胺，磺酰胺衍生物（SU.D2）或HIF1a抑制剂Chetomin）对CA活性的抑制导致肿瘤发生的抑制。制备了十八种新的喹唑啉-4-磺酰胺衍生物，并通过IR，NMR和质谱表征。测试了某些选择的衍生物抑制金属酶CA的四种同工型的能力，即CA I，CA II，CA IX和CA XII。发现化合物3c在抑制癌细胞增殖方面非常有效。3c以剂量和时间依赖性方式降低人HT-29细胞的细胞生存力，IC 50为5.45μM。此外，它在转移性结肠癌细胞SW-620上进行了测试，发现它对人SW-620细胞同样有效。这种新型化合物抑制了HT-29细胞中CA IX和CA XII蛋白的表达，而不会影响CA I和CA II的表达。这些发现表明3c通过特异性靶向CA