5-bromo-2-isocyanatobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-bromo-2-isocyanatobenzofuran
• 英文别名: 5-Bromo-2-isocyanato-1-benzofuran；5-bromo-2-isocyanato-1-benzofuran
• 化学式: C₉H₄BrNO₂
• 分子量: 238.04
• InChiKey: KALGXVJRSSQDHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氨基马尿酸 、 5-bromo-2-isocyanatobenzofuran 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(4-(3-(5-bromobenzofuran-2-yl)ureido)benzoyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  基于苯并呋喃的羧酸作为碳酸酐酶抑制剂和抗乳腺癌药物。

  摘要：

  为了努力开发与癌症相关的hCA IX亚型的有效抑制剂，我们在此描述了基于苯并呋喃的新型羧酸衍生物的合成，其特征在于苯甲酸（9a-f）或马尿酸（11a，b）的酸部分与2 -甲基苯并呋喃或5-溴苯并呋喃尾基通过脲基连接子。评价目标羧酸对hCA I，II，IX和XII的潜在抑制作用。含苯并呋喃的羧酸衍生物9b，9e和9f分别具有KIs = 0.91、0.79和0.56μM的亚微摩尔hCA IX抑制剂，对目标hCA IX的选择性抑制特性优于脱靶同工型hCA I和II（SI：分别为2到> 63和4-47）。化合物9b，9e，检查9f和9f对人乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系的抗增殖作用。特别是9e在MDA-MB-231细胞中显示出有希望的抗增殖（IC50 = 2.52±0.39μM），细胞周期紊乱和促凋亡作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00094
• 作为产物：
  描述：

  (5-溴苯并呋喃)-2-羧酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-bromo-2-isocyanatobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  基于苯并呋喃的羧酸作为碳酸酐酶抑制剂和抗乳腺癌药物。

  摘要：

  为了努力开发与癌症相关的hCA IX亚型的有效抑制剂，我们在此描述了基于苯并呋喃的新型羧酸衍生物的合成，其特征在于苯甲酸（9a-f）或马尿酸（11a，b）的酸部分与2 -甲基苯并呋喃或5-溴苯并呋喃尾基通过脲基连接子。评价目标羧酸对hCA I，II，IX和XII的潜在抑制作用。含苯并呋喃的羧酸衍生物9b，9e和9f分别具有KIs = 0.91、0.79和0.56μM的亚微摩尔hCA IX抑制剂，对目标hCA IX的选择性抑制特性优于脱靶同工型hCA I和II（SI：分别为2到> 63和4-47）。化合物9b，9e，检查9f和9f对人乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系的抗增殖作用。特别是9e在MDA-MB-231细胞中显示出有希望的抗增殖（IC50 = 2.52±0.39μM），细胞周期紊乱和促凋亡作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00094

文献信息

• Development of novel benzofuran-based SLC-0111 analogs as selective cancer-associated carbonic anhydrase isoform IX inhibitors
  作者：Moataz Shaldam、Wagdy M. Eldehna、Alessio Nocentini、Zainab M. Elsayed、Tamer M. Ibrahim、Rofaida Salem、Ramadan A. El-Domany、Clemente Capasso、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113283

  日期：2021.4
• Benzofuran-Based Carboxylic Acids as Carbonic Anhydrase Inhibitors and Antiproliferative Agents against Breast Cancer
  作者：Wagdy M. Eldehna、Alessio Nocentini、Zainab M. Elsayed、Tarfah Al-Warhi、Nada Aljaeed、Ohoud J. Alotaibi、Mohammad M. Al-Sanea、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00094

  日期：2020.5.14

  synthesis of novel benzofuran-based carboxylic acid derivatives, featuring the benzoic (9a-f) or hippuric (11a,b) acid moieties linked to 2-methylbenzofuran or 5-bromobenzofuran tails via an ureido linker. The target carboxylic acids were evaluated for the potential inhibitory action against hCAs I, II, IX, and XII. Superiorly, benzofuran-containing carboxylic acid derivatives 9b, 9e, and 9f acted as

  为了努力开发与癌症相关的hCA IX亚型的有效抑制剂，我们在此描述了基于苯并呋喃的新型羧酸衍生物的合成，其特征在于苯甲酸（9a-f）或马尿酸（11a，b）的酸部分与2 -甲基苯并呋喃或5-溴苯并呋喃尾基通过脲基连接子。评价目标羧酸对hCA I，II，IX和XII的潜在抑制作用。含苯并呋喃的羧酸衍生物9b，9e和9f分别具有KIs = 0.91、0.79和0.56μM的亚微摩尔hCA IX抑制剂，对目标hCA IX的选择性抑制特性优于脱靶同工型hCA I和II（SI：分别为2到> 63和4-47）。化合物9b，9e，检查9f和9f对人乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系的抗增殖作用。特别是9e在MDA-MB-231细胞中显示出有希望的抗增殖（IC50 = 2.52±0.39μM），细胞周期紊乱和促凋亡作用。
• Novel oxindole/benzofuran hybrids as potential dual CDK2/GSK-3β inhibitors targeting breast cancer: design, synthesis, biological evaluation, and <i>in silico</i> studies
  作者：Wagdy M. Eldehna、Sara T. Al-Rashood、Tarfah Al-Warhi、Razan O. Eskandrani、Amal Alharbi、Ahmed M. El Kerdawy

  DOI：10.1080/14756366.2020.1862101

  日期：2021.1.1

  Abstract The serine/threonine protein kinases CDK2 and GSK-3β are key oncotargets in breast cancer cell lines, therefore, in the present study three series of oxindole-benzofuran hybrids were designed and synthesised as dual CDK2/GSK-3β inhibitors targeting breast cancer (5a–g, 7a–h, and 13a–b). The N1 -unsubstituted oxindole derivatives, series 5, showed moderate to potent activity on both MCF-7 and

   抽象的 丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 CDK2 和 GSK-3β 是乳腺癌细胞系中的关键肿瘤靶标，因此，在本研究中，设计并合成了三个系列的羟吲哚-苯并呋喃杂合体，作为针对乳腺癌的双 CDK2/GSK-3β 抑制剂（ 5a –g 、 7a–h和13a–b )。 N 1 -未取代的羟吲哚衍生物，系列5 ，对MCF-7和T-47D乳腺癌细胞系均显示出中等至有效的活性。与所用化合物相比，化合物5d-f显示出最有效的细胞毒活性，对 MCF-7 的 IC 50分别为 3.41、3.45 和 2.27 μM，对 T-47D 细胞系的 IC 50 分别为 3.82、4.53 和 7.80 μM。参考标准品（十字孢菌素）IC 50分别为 4.81 和 4.34 μM。另一方面， N 1 -取代的羟吲哚衍生物，系列7和13 ，对两种乳腺癌细胞系显示出中度至弱的细胞毒活性。系列 5的 CDK2 和 GSK-3β 酶