1-(Cyclohexylthio)-1-propyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: 1-(Cyclohexylthio)-1-propyne
• 英文别名: Prop-1-ynylsulfanylcyclohexane
• 化学式: C₉H₁₄S
• 分子量: 154.276
• InChiKey: GQRITGNYOJINDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Cyclohexylthio)-1-propyne 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (prop-1-ynylsulfinyl)cyclohexane 、 (propa-1,2-dienylsulfinyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Ir催化不对称加氢制备手性砜的对映选择性方法

  摘要：

  使用铱催化的不对称氢化反应制备了几种手性磺酰基化合物。研究了乙烯基、烯丙基和高烯丙基砜的取代，无论烯烃相对于砜的位置如何，都保持了高对映选择性。二烷基取代获得了令人印象深刻的立体选择性，这通常是氢化中具有挑战性的底物。正如预期的那样，体积更大的 Z 底物比相应的 E 异构体氢化得更慢，并且对映选择性略低。

  DOI：

  10.1021/ja5079877
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 3-溴丙炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到1-(Cyclohexylthio)-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  炔基硫醚的加氢甲酰化：生成 α-磺基丙烯醛的立体和区域选择性途径

  摘要：

  描述了在温和条件下铑催化的炔基硫醚的加氢甲酰化反应。该方法可以获得具有良好区域选择性（α/β 比例高达 89/11）的 α-硫基丙烯醛，并且适用于各种取代的底物。它甚至对更复杂的底物（例如半胱氨酸和胆固醇衍生物）也有效。为了证明所得产物的合成潜力，选择(Z)-3-环己基-2-甲基硫基丙烯醛为例，将其硫原子选择性氧化成相应的亚砜或砜。在氧化过程中，酸促进双键从 (Z) 异构化为 (E)。然后将获得的三种硫基、亚磺酰基和磺酰基官能化丙烯醛用作亲二烯体以制备环己烯甲醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301349

文献信息

• A Simple, General Preparation of S-Alkyl and S-Aryl Ynethiol Ethers
  作者：Pascal Nebois、Nina Kann、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo00128a051

  日期：1995.11