3-chloro-6-nitro-N-[6-(2-imidazolinyl)benzothiazol-2-yl]benzo[b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-chloro-6-nitro-N-[6-(2-imidazolinyl)benzothiazol-2-yl]benzo[b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride
• 英文别名: 3-chloro-N-[6-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1,3-benzothiazol-2-yl]-6-nitro-1-benzothiophene-2-carboxamide;hydrochloride
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN₅O₃S₂*ClH
• 分子量: 494.382
• InChiKey: ZTUISSNTNZBLCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-6-nitro-N-(6-cyanobenzothiazol-2-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide 、 乙二胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 312.0h， 以55%的产率得到3-chloro-6-nitro-N-[6-(2-imidazolinyl)benzothiazol-2-yl]benzo[b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型a基取代的苯并咪唑和苯并噻唑苯并[ b ]噻吩-2-羧酰胺具有很强的抗增殖和DNA结合特性

  摘要：

  在该手稿设计中，介绍并描述了带有苯并咪唑或苯并噻唑亚基的新型2-咪唑啉基取代的苯并[ b ]噻吩-2-羧酰胺的合成及其生物学活性。在一组人类癌细胞系上体外评估抗增殖活性。与5-氟尿嘧啶相比，受试化合物显示出中等活性，而对正常成纤维细胞的细胞毒性较低。2-咪唑啉基取代基在不同位置的杂芳族亚基的变化导致不同的细胞毒性。观察到在苯并[ b]上带有2-咪唑啉基的苯并噻唑衍生物4d对HeLa细胞的最强选择性活性。]噻吩亚基，其相应的IC 50  = 1.16μM。另外，进行了几次生物学实验以解释生物学作用的模式。荧光显微镜证实了化合物3a，4a和4c的核亚细胞定位。此外，详细的DNA结合研究证实了衍生物4a和4c具有很强的DNA凹槽结合力，而DNase I足迹实验证明了化合物4c在AT富集侧的序列选择性结合。此外，拓扑异构酶抑制作用是针对化合物4a-4c。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.014

文献信息

• Novel amidino substituted benzimidazole and benzothiazole benzo[b]thieno-2-carboxamides exert strong antiproliferative and DNA binding properties
  作者：Maja Cindrić、Samy Jambon、Anja Harej、Sabine Depauw、Marie-Hélène David-Cordonnier、Sandra Kraljević Pavelić、Grace Karminski-Zamola、Marijana Hranjec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.014

  日期：2017.8

  subunits in different positions led to different cytotoxic properties. The strongest selective activity against HeLa cells was observed for the benzothiazole derivative 4d with 2-imidazolinyl group at the benzo[b]thiophene subunit with a corresponding IC50 = 1.16 μM. Additionally, several biological experiments were performed to explain the mode of biological action. Fluorescence microscopy evidenced nuclear

  在该手稿设计中，介绍并描述了带有苯并咪唑或苯并噻唑亚基的新型2-咪唑啉基取代的苯并[ b ]噻吩-2-羧酰胺的合成及其生物学活性。在一组人类癌细胞系上体外评估抗增殖活性。与5-氟尿嘧啶相比，受试化合物显示出中等活性，而对正常成纤维细胞的细胞毒性较低。2-咪唑啉基取代基在不同位置的杂芳族亚基的变化导致不同的细胞毒性。观察到在苯并[ b]上带有2-咪唑啉基的苯并噻唑衍生物4d对HeLa细胞的最强选择性活性。]噻吩亚基，其相应的IC 50  = 1.16μM。另外，进行了几次生物学实验以解释生物学作用的模式。荧光显微镜证实了化合物3a，4a和4c的核亚细胞定位。此外，详细的DNA结合研究证实了衍生物4a和4c具有很强的DNA凹槽结合力，而DNase I足迹实验证明了化合物4c在AT富集侧的序列选择性结合。此外，拓扑异构酶抑制作用是针对化合物4a-4c。