3,5-bis-(3,5,6-trimethylpyrazin-2-ylmethylene)-1-isopropylpiperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,5-bis-(3,5,6-trimethylpyrazin-2-ylmethylene)-1-isopropylpiperidin-4-one
• 化学式: C₂₄H₃₁N₅O
• 分子量: 405.543
• InChiKey: ZRHLQGZAZUHZHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-(3,5,6-trimethylpyrazin-2-ylmethylene)-1-isopropylpiperidin-4-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以44%的产率得到3,5-bis(3,5,6-trimethylpyrazin-2-ylmethylene)-1-isopropylpiperidin-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  发现潜在的抗癌多靶川li嗪基环己酮和肟类似物，可克服癌症的多药耐药性。

  摘要：

  当今的药物研究与开发集中在多目标药物上。在癌症的治疗中，使用抑制一个或多个靶标的药物进行的疗法代表了一种新颖的观点。与传统疗法相比，多靶点药物直接靶向与肿瘤进展有关的细胞亚群。目前的研究包括合成34种新颖的含川gust嗪的α，β-不饱和羰基化合物和肟。生物学评估表明，含川li嗪的肟强烈抑制了5种癌细胞的生长。抗增殖活性提供了强大的SAR。研究了大多数活性抗增殖化合物对微管蛋白聚合，EGFR TK激酶，KAF和BRAFV600E的作用机理，然后进行体外研究，以逆转癌细胞产生的基于外排的耐药性。EGFR被两种肟7e和8o强烈抑制。在包括阳性对照在内的所有接头中，带有1-异丙基哌啶-4-酮的带有接头的化合物对FAK的抑制作用最佳。化合物5e显示了BRAFV600E的最强抑制活性，IC50为0.7μM。类似物如5和7（b，e，f）表现出双重作用，既具有抗癌作用，又具有MDR逆转剂。为了了解目标蛋白

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.025
• 作为产物：
  描述：

  川芎嗪 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3,5-bis-(3,5,6-trimethylpyrazin-2-ylmethylene)-1-isopropylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现潜在的抗癌多靶川li嗪基环己酮和肟类似物，可克服癌症的多药耐药性。

  摘要：

  当今的药物研究与开发集中在多目标药物上。在癌症的治疗中，使用抑制一个或多个靶标的药物进行的疗法代表了一种新颖的观点。与传统疗法相比，多靶点药物直接靶向与肿瘤进展有关的细胞亚群。目前的研究包括合成34种新颖的含川gust嗪的α，β-不饱和羰基化合物和肟。生物学评估表明，含川li嗪的肟强烈抑制了5种癌细胞的生长。抗增殖活性提供了强大的SAR。研究了大多数活性抗增殖化合物对微管蛋白聚合，EGFR TK激酶，KAF和BRAFV600E的作用机理，然后进行体外研究，以逆转癌细胞产生的基于外排的耐药性。EGFR被两种肟7e和8o强烈抑制。在包括阳性对照在内的所有接头中，带有1-异丙基哌啶-4-酮的带有接头的化合物对FAK的抑制作用最佳。化合物5e显示了BRAFV600E的最强抑制活性，IC50为0.7μM。类似物如5和7（b，e，f）表现出双重作用，既具有抗癌作用，又具有MDR逆转剂。为了了解目标蛋白

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.025