(4R)-N-Benzyl-4,5,5-triphenyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R)-N-Benzyl-4,5,5-triphenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-benzyl-4,5,5-triphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₂
• 分子量: 405.496
• InChiKey: ONFVPSFXXUPSMV-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-Boc-2-amino-1,1,2-triphenylpropanol 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4R)-N-Benzyl-4,5,5-triphenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylations using SuperQuat auxiliaries—an investigation into the synthesis and stability of enolates derived from 5,5-disubstituted oxazolidin-2-ones

  摘要：

  对多种N-酰基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮和N-酰基-5,5-二苯基噁唑啉-2-酮衍生的烯醇负离子的烷基化研究表明，当使用手性辅助剂4-异丙基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮时，可以获得高产率和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/a809715a