1-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(naphthalene-1-sulfonyl)-1H-indole；1-(1-naphthalenesulfonyl)-indole；1-Naphthalen-1-ylsulfonylindole
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 307.373
• InChiKey: LSLVLCFBKMZHDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-1H-indole 在 甲酸 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到吲哚
  参考文献：
  名称：

  电子转移光氧化还原催化：氮杂杂芳环光活化还原脱磺酰化的发展。

  摘要：

  在这里，我们报告通过光致电子转移和氢原子转移氮杂杂芳环脱磺酰的协议。该通用方案具有广泛的底物范围，并且具有中等至良好的产率。该方法的实用性通过同时包含脂族和芳族磺酰胺的分子的化学选择性去磺酰化来证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000578
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-萘磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 1-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  电子转移光氧化还原催化：氮杂杂芳环光活化还原脱磺酰化的发展。

  摘要：

  在这里，我们报告通过光致电子转移和氢原子转移氮杂杂芳环脱磺酰的协议。该通用方案具有广泛的底物范围，并且具有中等至良好的产率。该方法的实用性通过同时包含脂族和芳族磺酰胺的分子的化学选择性去磺酰化来证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000578

文献信息

• 2-Aminoimidazole-based antagonists of the 5-HT6 receptor – A new concept in aminergic GPCR ligand design
  作者：Adam S. Hogendorf、Agata Hogendorf、Rafał Kurczab、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Piotr Popik、Agnieszka Nikiforuk、Martyna Krawczyk、Grzegorz Satała、Tomasz Lenda、Joanna Knutelska、Ryszard Bugno、Jakub Staroń、Wojciech Pietruś、Mikołaj Matłoka、Krzysztof Dubiel、Rafał Moszczyński-Pętkowski、Jerzy Pieczykolan、Maciej Wieczorek、Bogusław Pilarski、Paweł Zajdel、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.001

  日期：2019.10

  molecular switch may be responsible for the observed differences in 5-HT6R activity of the studied chemotypes with different amine-like fragments. Considering the multiple functionalization sites of the embedded guanidine fragment, diverse libraries were constructed, and the relationships between the structure and activity, metabolic stability, and solubility were established. Compounds from the N

  提出了一种设计胺能GPCR配体的新策略–使用芳族，杂环碱性部分代替常绿哌嗪或脂环族和脂肪族胺。该假设已通过使用一系列基准的5-HT 6 R拮抗剂进行了测试，这些拮抗剂是通过将各种取代的2-氨基咪唑基团偶联至完善的1-苯磺酰基-1 H-吲哚（用作配体核心）而获得的。晶体学研究表明，质子化后，2-氨基咪唑片段触发共振驱动的构象变化，从而导致更高的亲和力。这种分子转换可能是造成5-HT 6差异的原因具有不同胺样片段的化学型的R活性。考虑到嵌入的胍片段的多个功能化位点，构建了各种文库，并建立了结构与活性，代谢稳定性和溶解度之间的关系。N-（1 H-咪唑-2-基）酰基酰胺化学型（10a – z）的化合物对5-HT 6 R表现出高亲和力，对5-HT 1A，5-HT 2A，5-HT 7的选择性很高和D 2受体（结合可忽略不计），这归因于其非常弱的碱性。已显示4-甲基-5- [1-（萘-1-磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]
• Electron Transfer Photoredox Catalysis: Development of a Photoactivated Reductive Desulfonylation of an Aza‐Heteroaromatic Ring
  作者：Qiang‐Liu、Yu‐Xiu Liu、Hong‐Jian Song、Qing‐Min Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000578

  日期：2020.8.4

  protocol for desulfonylation of aza‐heteroaromatic rings via photoinduced electron transfer and hydrogen atom transfer. This general protocol has a wide substrate range and moderate to good yields. The utility of the method was demonstrated by the chemoselective desulfonylation of a molecule containing both an aliphatic and an aromatic sulfonamide.

  在这里，我们报告通过光致电子转移和氢原子转移氮杂杂芳环脱磺酰的协议。该通用方案具有广泛的底物范围，并且具有中等至良好的产率。该方法的实用性通过同时包含脂族和芳族磺酰胺的分子的化学选择性去磺酰化来证明。
• Visible‐Light‐Promoted Radical Cyclization and N−N Bond Cleavage Relay of N‐Aminopyridinium Ylides for Access to 2,3‐Difunctionalized Indoles
  作者：Meng‐Meng Xu、Wen‐Bin Cao、Xiao‐Ping Xu、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.202200248

  日期：2022.7.5

  accurate difunctionalization reaction undergoes a tandem process involving a radical-mediated 1,3-dipolar cycloaddtion which generated from the single-electron oxidation of N-aminopyridinium ylides, a cleavage of the N−N bond as well as an oxidation of indoline ring. The electrophilic pyridyl and nucleophilic amino groups can be installed simultaneously into a wide range of indoles under mild and metal-free

  本文报道了一种用于吲哚连位氨基吡啶化的光催化平台。精确的双官能化反应经历了一个串联过程，涉及自由基介导的 1,3-偶极环加成反应，该反应由N-氨基吡啶鎓叶立德的单电子氧化、NN键的断裂以及二氢吲哚环的氧化产生。在温和和无金属条件下，亲电子吡啶基和亲核氨基可以同时安装到各种吲哚中。此外，该协议显示出高水平的步骤和原子经济性。
• Silver-Enabled Dearomative Trifluoromethoxylation of Indoles
  作者：Zhijie Deng、Lingduan Meng、Xiao Bing、Shaoxiong Niu、Xiaofeng Zhang、Junqin Peng、Yu-Xin Luan、Li Chen、Pingping Tang

  DOI：10.1021/jacs.3c11653

  日期：2024.1.31
• Solution‐Phase Late‐Stage Chemoselective Photocatalytic Removal of Sulfonyl and Phenacyl Groups in Peptides
  作者：Samrat Kundu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.202400033

  日期：2024.4.16

  overcoming the isolation issue up to octamers. Additionally, organophotocatalyst BPC demonstrates efficient solution-phase phenacyl deprotection from C-terminal in peptides. This effective and mild strategy portrayes exceptional selectivity by tolerating a wide range of functional groups in heteroaromatics and peptides.

  本文提出了可见光介导的 BPC 催化的寡肽中色氨酸、酪氨酸和组氨酸氨基酸残基的后期溶液相脱磺酰化，克服了八聚体的分离问题。此外，有机光催化剂 BPC 表现出有效的溶液相苯甲酰基肽 C 端脱保护作用。这种有效且温和的策略通过耐受杂芳族化合物和肽中的各种官能团而展现出卓越的选择性。