4-(((6-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)thio)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 4-(((6-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)thio)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(6-Chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)sulfanylmethyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂OS
• 分子量: 300.768
• InChiKey: BBPUBADTLSTFDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((6-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)thio)methyl)benzonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71.8 %的产率得到4-(((6-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)sulfinyl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-苄基亚磺酰基苯并恶唑作为有效、选择性吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 抑制剂对抗炎症的合理设计

  摘要：

  模拟酶促反应中色氨酸 (Trp) 和 O 的过渡态是设计吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂的有效方法。在这项研究中，我们首先组装了一个小型的2-取代苯并稠合五元杂环文库，并发现了具有有趣的IDO1抑制活性的2-亚磺酰基苯并恶唑。接下来对IDO1的抑制活性逐渐提高。几种苯并恶唑表现出有效的 IDO1 抑制活性，IC 为 82–91 nM，并且在 IDO1 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO2) 之间表现出选择性。酶结合研究表明苯并恶唑是可逆的 II 型 IDO1 抑制剂，模型研究表明苯并恶唑中亚砜的氧原子与血红素基团的铁原子相互作用，模拟了 Fe-OO-Trp 复合物的过渡态。特别是能有效抑制脂多糖（LPS）刺激的RAW264.7细胞中NO的产生，对巴豆油引起的小鼠耳水肿急性炎症模型也显示出良好的抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107740
• 作为产物：
  描述：

  对氰基溴化苄 、 6-氯-2-巯基苯并恶唑 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92.5 %的产率得到4-(((6-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)thio)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-苄基亚磺酰基苯并恶唑作为有效、选择性吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 抑制剂对抗炎症的合理设计

  摘要：

  模拟酶促反应中色氨酸 (Trp) 和 O 的过渡态是设计吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂的有效方法。在这项研究中，我们首先组装了一个小型的2-取代苯并稠合五元杂环文库，并发现了具有有趣的IDO1抑制活性的2-亚磺酰基苯并恶唑。接下来对IDO1的抑制活性逐渐提高。几种苯并恶唑表现出有效的 IDO1 抑制活性，IC 为 82–91 nM，并且在 IDO1 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO2) 之间表现出选择性。酶结合研究表明苯并恶唑是可逆的 II 型 IDO1 抑制剂，模型研究表明苯并恶唑中亚砜的氧原子与血红素基团的铁原子相互作用，模拟了 Fe-OO-Trp 复合物的过渡态。特别是能有效抑制脂多糖（LPS）刺激的RAW264.7细胞中NO的产生，对巴豆油引起的小鼠耳水肿急性炎症模型也显示出良好的抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107740

文献信息

• 10.1016/j.bioorg.2024.107740
  作者：Wang, Ting、Liao, Xiufeng、Zhao, Xiaodi、Chen, Kai、Chen, Yangzhonghui、Wen, Hui、Yin, Dali、Wang, Yuchen、Lin, Bin、Zhang, Sen、Cui, Huaqing

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107740

  日期：——

  Mimicking the transition state of tryptophan (Trp) and O in the enzymatic reaction is an effective approach to design indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors. In this study, we firstly assembled a small library of 2-substituted benzo-fused five membered heterocycles and found 2-sulfinyl-benzoxazoles with interesting IDO1 inhibitory activities. Next the inhibitory activity toward IDO1 was gradually

  模拟酶促反应中色氨酸 (Trp) 和 O 的过渡态是设计吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂的有效方法。在这项研究中，我们首先组装了一个小型的2-取代苯并稠合五元杂环文库，并发现了具有有趣的IDO1抑制活性的2-亚磺酰基苯并恶唑。接下来对IDO1的抑制活性逐渐提高。几种苯并恶唑表现出有效的 IDO1 抑制活性，IC 为 82–91 nM，并且在 IDO1 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO2) 之间表现出选择性。酶结合研究表明苯并恶唑是可逆的 II 型 IDO1 抑制剂，模型研究表明苯并恶唑中亚砜的氧原子与血红素基团的铁原子相互作用，模拟了 Fe-OO-Trp 复合物的过渡态。特别是能有效抑制脂多糖（LPS）刺激的RAW264.7细胞中NO的产生，对巴豆油引起的小鼠耳水肿急性炎症模型也显示出良好的抗炎作用。