2-(2-hydroxy-4-isobutylphenyl)propanoic acid | 1548754-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-4-isobutylphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-[2-Hydroxy-4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 1548754-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: QHXYLOVXBSWCHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-4-isobutylphenyl)propanoic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以42 mg的产率得到6-isobutyl-3-methylbenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed ortho-C–H Oxidation of Arylacetic Acid Derivatives: Synthesis of Benzofuranones

  摘要：

  Pd(II)-catalyzed ortho-C-H acetoxylation of arylacetic acid derivatives is demonstrated with the aid of a novel S-methyl-S-2-pyridylsulfoximine (MPyS) directing group (DG). The alpha-mono- and alpha-unsubstituted arylacetic acid derivatives were readily employed in the ortho-C-H acetoxylations. The oxidation products are hydrolyzed, and the MPyS-DG is easily recovered, providing ready access to 0-hydroxyarylacetic acids. 3-Mono- and 3-unsubstituted benzofuranones are synthesized from 0-hydroxyarylacetic acids.

  DOI：

  10.1021/ol403699d
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 2-methyl-2-(6-oxo-1,6-dihydropyridin-2-yl) propanoic acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-(2-hydroxy-4-isobutylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  室温下用 H2O2 水溶液进行配体驱动的 C–H 羟基化

  摘要：

  随着过去十年中大量Pd(II)催化的天然底物C-H活化反应的发展，开发能够在安全实用的条件下使用绿色氧化剂的催化剂已成为一个日益重要的挑战。值得注意的是，Pd(II) 催化剂与可持续含水 H 2 O 2的相容性一直是包括瓦克型氧化在内的催化领域的长期挑战。我们在此报道了一种双功能双齿羧基吡啶酮 (CarboxPyridone) 配体，该配体能够使用工业兼容的氧化剂过氧化氢水溶液 (35% H 2 O)在室温下 Pd 催化的各种苯甲酸和苯乙酸的 C-H 羟基化反应。2）。仅使用 1 mol% Pd 催化剂负载的布洛芬 (206 g) 的 1000 mmol 规模反应证明了该方法的可扩展性。通过产品的衍生化以及从使用该方法制备的苯酚中间体合成多氟天然产物古美斯坦和紫檀烯，进一步说明了该协议的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08332

文献信息

• LIGAND-ENABLED SCALABLE C-H HYDROXYLATION OF BENZOIC AND PHENYLACETIC ACIDS AT ROOM TEMPERATURE
  申请人：[en]THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO2024054881A1

  公开（公告）日：2024-03-14

  The application discloses industry scalable methods of using bifunctional bidentate pyridone-carboxylic acid ligands, such as 2-methyl-2-(6-oxo-1,6-dihydropyridin-2-yl)propanoic acid, that enable room-temperature Pd-catalyzed C-H hydroxylation of a broad range of benzoic and phenylacetic acids with an industry-compatible oxidant, aqueous hydrogen peroxide, at room temperature. Further disclosed are methods of derivatization of the resulting hydroxylation products, synthesis of polyfluorinated natural products coumestan or pterocarpene from phenol building blocks, and hydroxylation of ibuprofen using this methodology,

  该申请公开了使用双功能双齿吡啶酮-羧酸配体（如 2-甲基-2-(6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-基)丙酸）的工业可扩展方法，这些配体能够在室温下用工业兼容氧化剂过氧化氢水溶液催化多种苯甲酸和苯乙酸的 C-H 羟基化反应。进一步公开了衍生羟化产物的方法、从苯酚结构单元合成多氟天然产物香豆素或紫檀烯的方法，以及使用该方法羟化布洛芬的方法、
• Pd(II)-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H Oxidation of Arylacetic Acid Derivatives: Synthesis of Benzofuranones
  作者：Raja K. Rit、M. Ramu Yadav、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/ol403699d

  日期：2014.2.7

  Pd(II)-catalyzed ortho-C-H acetoxylation of arylacetic acid derivatives is demonstrated with the aid of a novel S-methyl-S-2-pyridylsulfoximine (MPyS) directing group (DG). The alpha-mono- and alpha-unsubstituted arylacetic acid derivatives were readily employed in the ortho-C-H acetoxylations. The oxidation products are hydrolyzed, and the MPyS-DG is easily recovered, providing ready access to 0-hydroxyarylacetic acids. 3-Mono- and 3-unsubstituted benzofuranones are synthesized from 0-hydroxyarylacetic acids.
• Ligand-Enabled C–H Hydroxylation with Aqueous H₂O₂ at Room Temperature
  作者：Zhen Li、Han Seul Park、Jennifer X. Qiao、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.2c08332

  日期：2022.10.5

  carboxyl-pyridone (CarboxPyridone) ligand that enables room-temperature Pd-catalyzed C–H hydroxylation of a broad range of benzoic and phenylacetic acids with an industry-compatible oxidant, aqueous hydrogen peroxide (35% H2O2). The scalability of this methodology is demonstrated by a 1000 mmol scale reaction of ibuprofen (206 g) using only a 1 mol % Pd catalyst loading. The utility of this protocol is further

  随着过去十年中大量Pd(II)催化的天然底物C-H活化反应的发展，开发能够在安全实用的条件下使用绿色氧化剂的催化剂已成为一个日益重要的挑战。值得注意的是，Pd(II) 催化剂与可持续含水 H 2 O 2的相容性一直是包括瓦克型氧化在内的催化领域的长期挑战。我们在此报道了一种双功能双齿羧基吡啶酮 (CarboxPyridone) 配体，该配体能够使用工业兼容的氧化剂过氧化氢水溶液 (35% H 2 O)在室温下 Pd 催化的各种苯甲酸和苯乙酸的 C-H 羟基化反应。2）。仅使用 1 mol% Pd 催化剂负载的布洛芬 (206 g) 的 1000 mmol 规模反应证明了该方法的可扩展性。通过产品的衍生化以及从使用该方法制备的苯酚中间体合成多氟天然产物古美斯坦和紫檀烯，进一步说明了该协议的实用性。