12-(1H-indol-3-yl)-3,3-dimethyl-3,4,5,12-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo-[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 12-(1H-indol-3-yl)-3,3-dimethyl-3,4,5,12-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo-[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-12-(3-indolyl)-1,2,3,4,5,12-hexahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-1-one；12-(1H-indol-3-yl)-3,3-dimethyl-2,4,5,12-tetrahydrobenzimidazolo[2,1-b]quinazolin-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O
• 分子量: 382.465
• InChiKey: XXRIAHSKLGGXOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 2-氨基苯并咪唑 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 silica 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到12-(1H-indol-3-yl)-3,3-dimethyl-3,4,5,12-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo-[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  纳米SiO 2：绿色，高效，可重复使用的异质催化剂，用于合成喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  一种高效，通用的方法，是利用纳米SiO 2作为催化剂，在2-乙氧基苯并咪唑或3-氨基-1,2,4-三唑的催化作用下，由芳香醛和二甲酮与2-氨基苯并咪唑或3-氨基-1,2,4-三唑进行环缩合而合成喹唑啉酮衍生物室内温度。在此方法中，纳米SiO 2被用作绿色可重复使用的催化剂。这种合成方法具有许多优点，包括产率高，反应时间短，后处理简单，条件温和且价格便宜，绿色且可回收。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0533-4

文献信息

• Preparation of a new DABCO-based ionic liquid and investigation on its application in the synthesis of benzimidazoquinazolinone and pyrimido[4,5-b]-quinoline derivatives
  作者：Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Nader Daneshvar、Maryam Mashhadinezhad、Nazanin Nabinia

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.07.080

  日期：2017.10

  In this article, we report the preparation of a new ionic liquid from the reaction of DABCO and sulfuric acid and its characterization using FT-IR, Mass and NMR spectroscopy. This ionic liquid is air- and water-stable and affordable. Afterward this reagent is used for the synthesis of benzimidazoquinazolinone and pyrimido[4,5-b]-quinoline derivatives as a catalyst. The results show the applicability

  在本文中，我们报告了由DABCO与硫酸反应制备的新型离子液体，并使用FT-IR，质谱和NMR光谱对其进行了表征。这种离子液体对空气和水都是稳定的，并且价格适中。此后，该试剂用于合成苯并咪唑并喹唑啉酮和嘧啶并[4,5- b ]-喹啉衍生物作为催化剂。结果表明，所制备的试剂作为可重复使用的催化剂的适用性而不会损失其活性。该方法具有一些优点，例如易于制备催化剂，后处理步骤简单，反应时间短，产率高以及使用无毒且廉价的催化剂。
• A simple and convenient synthesis of [1,2,4]triazolo/benzimidazolo ‎quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives catalyzed by ‎DABCO-based ionic liquids
  作者：Narges Seyyedi、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo ‎Langarudi、Setareh Jashnani‎‎

  DOI：10.1007/s13738-017-1125-x

  日期：2017.9

  2,4]triazolo/benzimidazolo quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives in the adequate procedures. These methods involve three-component reaction between aldehydes, β-diketones and 3-amino-1,2,4-triazole or 2-aminobenzimidazole in the presence of 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium chloride ([DABCO](SO3H)2(Cl)2) and 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium

  基于DABCO的离子液体在适当的程序中用于制备[1,2,4]三唑/苯并咪唑并喹唑啉酮和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。这些方法涉及在1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下，醛，β-二酮与3-氨基-1,2,4-三唑或2-氨基苯并咪唑之间的三组分反应。-1,4-二氯氯化物（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二硫酸二氢盐（[ DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）作为可重复使用且经济的催化剂，可在100°C下使用。这些方法还通过消除溶剂显示出环保特性。没有通过这种方法制备任何副产物，并且通过简单的后处理程序分离产物。这些方法的其他显着优势是产率高，反应时间短，反应条件温和以及使用廉价的廉价材料。
• Nano-SiO2: a green, efficient, and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of quinazolinone derivatives
  作者：Mir Rasul Mousavi、Malek Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1007/s13738-014-0533-4

  日期：2015.5

  A highly efficient and general method is applied for the multicomponent synthesis of quinazolinone derivatives from cyclocondensation of aromatic aldehydes and dimedone with 2-amino benzimidazole or 3-amino-1,2,4-triazole using nano-SiO2 as a catalyst in acetonitrile at room temperature. In this method, nano-SiO2 was used as a green and reusable catalyst. This synthetic method provides several advantages

  一种高效，通用的方法，是利用纳米SiO 2作为催化剂，在2-乙氧基苯并咪唑或3-氨基-1,2,4-三唑的催化作用下，由芳香醛和二甲酮与2-氨基苯并咪唑或3-氨基-1,2,4-三唑进行环缩合而合成喹唑啉酮衍生物室内温度。在此方法中，纳米SiO 2被用作绿色可重复使用的催化剂。这种合成方法具有许多优点，包括产率高，反应时间短，后处理简单，条件温和且价格便宜，绿色且可回收。
• Green, effective and chromatography free synthesis of benzoimidazo[1,2-a]pyrimidine and tetrahydrobenzo [4,5]imidazo [1,2-d]quinazolin-1(2H)-one and their pyrazolyl moiety using Fe3O4@SiO2@ -proline reusable catalyst in aqueous media
  作者：Leila Zare Fekri、Mohammad Nikpassand、Samira Nazari Khakshoor

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.004

  日期：2019.8

  L-proline-functionalized silica-coated Fe3O4 nanoparticle was synthesized and characterized using Fourier Transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction (XRD), field emission scanning electron microscopy (FE-SEM), transmission electron microscopy (TEM), energy dispersive X-ray spectroscopy (EDS), thermogravimetric analysis (TGA), Zeta potential and a vibrating sample magnetometer (VSM). The Fe3O4@SiO2@L-proline nanoparticles in aqeous media have been used as a green avenue for the mild and efficient multicomponent synthesis of new derivatives of benzoimidazo[1,2-a]pyrimidines and tetrahydrobenzo [4,5] imidazo-[1,2-d] quinazolin-1(2H)-ones in excellent yields. Furthermore, the recovery and reuse of the catalyst was demonstrated 10 times without a detectible loss in activity. Eco-friendliness, high purity of the desired products, short reaction time and easy workup can be mentioned as the other advantages of this method. (c) 2019 Published by Elsevier B.V.
• Sulfonic acid-supported vanillin/bis indolylmethane-functionalized Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ -propyl NPs as green, effective, and magnetically recoverable catalysts for the synthesis of imidazoquinazolines and thiazoquinazolines
  作者：Leila Zare Fekri、Zahra Mohammadi、Atefeh Alijani

  DOI：10.1080/17415993.2023.2253345

  日期：2024.3.3