乙酸-(2-羟基-3-硝基-苯胺) | 74255-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 乙酸-(2-羟基-3-硝基-苯胺)
• 英文名称: N-(2-hydroxy-3-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 74255-39-3
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: XAIIJCIDXHCITA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2 - 氨基- 6 -硝基苯酚	2-amino-6-nitrophenol	603-87-2	C6H6N2O3	154.125
  邻乙酰氨基酚	2-(acetylamino)phenol	614-80-2	C8H9NO2	151.165

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2 - 氨基- 6 -硝基苯酚	2-amino-6-nitrophenol	603-87-2	C6H6N2O3	154.125

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-(2-羟基-3-硝基-苯胺) 在 Amberlyst-15 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-甲基-7-硝基苯并[d]恶唑
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-15–Catalyzed Synthesis of 2-Substituted 1,3-Benzazoles in Water under Ultrasound

  摘要：

  A clean and general method has been developed for the synthesis of benzothiazole, benzoxazole, and benzimidazoles using Amberlyst-15 as a recyclable catalyst under ultrasound irradiation in water. The methodology is operationally simple, free from the use of hazardous organic solvents, and does not require the use of inert or anhydrous atmosphere. A number of 1,3-benzazole derivatives were prepared in good to excellent yields by using this methodology. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource: Full experimental and spectral details.]

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.769605
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰氨基酚 在 Nitrite 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 以68%的产率得到乙酸-(2-羟基-3-硝基-苯胺)
  参考文献：
  名称：

  区域选择性绿色电化学方法合成硝基对乙酰氨基酚衍生物

  摘要：

  在亚硝酸根离子存在下，通过对乙酰氨基酚，N-（2-羟基苯基）乙酰胺和1-（4-（4-羟基苯基）哌嗪-1-基）乙酮的电化学氧化，对硝基对乙酰氨基酚衍生物进行区域选择性的绿色合成。亲核试剂。目前的工作导致了用于合成某些硝基对乙酰氨基酚衍生物的无试剂绿色且简便的电化学方法的发展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01837

文献信息

• Iodine(III)-Catalyzed Electrophilic Nitration of Phenols via Non-Brønsted Acidic NO₂⁺ Generation
  作者：Kevin A. Juárez-Ornelas、J. Oscar C. Jiménez-Halla、Terumasa Kato、César R. Solorio-Alvarado、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04141

  日期：2019.3.1

  The first catalytic procedure for the electrophilic nitration of phenols was developed using iodosylbenzene as an organocatalyst based on iodine(III) and aluminum nitrate as a nitro group source. This atom-economic protocol occurs under mild, non-Brønsted acidic and open-flask reaction conditions with a broad functional-group tolerance including several heterocycles. Density functional theory (DFT)

  使用碘基苯作为基于碘（III）和硝酸铝作为硝基基团来源的有机催化剂，开发了用于苯酚亲电硝化的第一个催化程序。该原子经济方案发生在温和的，非布朗斯台德酸性和开放式烧瓶反应条件下，具有宽泛的官能团耐受性，包括多个杂环。（SMD：MeCN）Mo8-HX /（LANLo8 + f，6-311 + G *）水平的密度泛函理论（DFT）计算表明反应通过阳离子途径进行，该途径有效地产生了NO 2 +离子，从而是中性条件下的硝化物种。
• Regioselective Green Electrochemical Approach to the Synthesis of Nitroacetaminophen Derivatives
  作者：Eslam Salahifar、Davood Nematollahi、Mehdi Bayat、Amir Mahyari、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01837

  日期：2015.10.2

  A regioselective green synthesis of nitroacetaminophen derivatives was carried out by electrochemical oxidation of acetaminophen, N-(2-hydroxyphenyl)acetamide, and 1-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)ethanone in the presence of nitrite ion as a nucleophile. The present work has led to the development of a reagentless green and facile electrochemical method for the synthesis of some nitroacetaminophen

  在亚硝酸根离子存在下，通过对乙酰氨基酚，N-（2-羟基苯基）乙酰胺和1-（4-（4-羟基苯基）哌嗪-1-基）乙酮的电化学氧化，对硝基对乙酰氨基酚衍生物进行区域选择性的绿色合成。亲核试剂。目前的工作导致了用于合成某些硝基对乙酰氨基酚衍生物的无试剂绿色且简便的电化学方法的发展。
• King, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1057
  作者：King

  DOI：——

  日期：——
• Newbery; Phillips, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 3048
  作者：Newbery、Phillips

  DOI：——

  日期：——
• Zinner et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 407,410
  作者：Zinner et al.

  DOI：——

  日期：——