4-(phenylsulfonyl)-2-(piperidin-4-yl)methylamino-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(phenylsulfonyl)-2-(piperidin-4-yl)methylamino-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline
• 英文别名: 4-(phenylsulfonyl)-N-(piperidin-4-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-amine；4-(benzenesulfonyl)-N-(piperidin-4-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-amine
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₂S
• 分子量: 386.518
• InChiKey: USSLAPKHBYGOSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 4-(phenylsulfonyl)-2-(piperidin-4-yl)methylamino-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以79%的产率得到2-(N-methylpiperidin-4-yl)methylamino-4-(phenylsulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  세로토닌 5-ＨＴ6 저해 활성을 갖는 5,6,7,8-테트라하이드로퀴나졸린-2-아민 화합물

  摘要：

  本发明涉及一种新型5,6,7,8-四氢喹啉-2-胺化合物，具有抑制5-HT受体亚型之一的5-HT受体的活性，以及包含该化合物的中枢神经系统（CNS）疾病的预防或治疗药物组合物或用于中枢神经系统（CNS）疾病的诊断试剂。由于本发明的新型化合物具有对5-HT受体的结合能力和抑制活性，因此可用于诊断、预防和治疗阿尔茨海默病（AD）、注意力缺陷过动症（ADHD）、癫痫、抑郁症、肥胖、精神分裂症、睡眠障碍、疼痛、焦虑等中枢神经系统（CNS）疾病。

  公开号：

  KR101730790B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-yl)methylamino-4-(phenylsulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(phenylsulfonyl)-2-(piperidin-4-yl)methylamino-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  5-HT6受体拮抗剂2-氨基-4-芳基磺酰基-5,6,7,8-四氢喹唑啉的合成及结构活性关系研究

  摘要：

  合成了一系列新型 4-芳硫基-或 4-芳基磺酰基-取代的 2-氨基-5,6,7,8-四氢喹唑啉，并在体外评估了血清素受体亚型 6 (5-HT 6 R) 拮抗作用。在体外活性的基础上讨论了该系列化合物的结构活性关系（SAR）。在本研究合成的衍生物中，先导化合物7a在核心结构的4位具有磺酰基官能团，在2位具有N-甲基哌嗪，显示出最有效的体外5-HT 6受体抑制活性和良好的代谢稳定性，且无CYP倾向。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12696

文献信息

• 세로토닌 5-ＨＴ6 저해 활성을 갖는 5,6,7,8-테트라하이드로퀴나졸린-2-아민 화합물
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR101730790B1

  公开（公告）日：2017-04-28

  본 발명은 세로토닌 서브타입중 하나인 5-HT수용체에 대하여 저해 활성을 가지는 신규 5,6,7,8-테트라하이드로퀴나졸린-2-아민 화합물과 상기 화합물이 포함된 중추신경계 (CNC) 질환의 예방 또는 치료용 약제조성물 또는 중추신경계 (CNC) 질환의 진단시약에 관한 것이다. 본 발명의 신규 화합물은 5-HT수용체에 대한 결합력 및 저해 활성을 가지므로 알쯔하이머(AD), 주의력결핍증(ADHD), 간질, 우울증(depression), 비만, 정신분열증, 수면장애, 통증 불안증과 같은 중추신경계(CNS, central nervous system) 질환의 진단, 예방 및 치료를 목적으로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种新型5,6,7,8-四氢喹啉-2-胺化合物，具有抑制5-HT受体亚型之一的5-HT受体的活性，以及包含该化合物的中枢神经系统（CNS）疾病的预防或治疗药物组合物或用于中枢神经系统（CNS）疾病的诊断试剂。由于本发明的新型化合物具有对5-HT受体的结合能力和抑制活性，因此可用于诊断、预防和治疗阿尔茨海默病（AD）、注意力缺陷过动症（ADHD）、癫痫、抑郁症、肥胖、精神分裂症、睡眠障碍、疼痛、焦虑等中枢神经系统（CNS）疾病。
• Synthesis and structure activity relationship studies of 2‐amino‐4‐arylsulfonyl‐5,6,7,8‐tetrahydroquinazolines as <scp>5‐HT₆</scp> receptor antagonists
  作者：Young Sun Shim、Yeyong Lee、Hyun Jung Wang、Jinsung Tae、Jonghyun Park、Hyunah Choo、Hyewhon Rhim、Ghilsoo Nam

  DOI：10.1002/bkcs.12696

  日期：2023.7

  antagonistic effects in vitro. The structure activity relationships (SAR) of this series were discussed on the basis of in vitro activity. Among the derivatives synthesized in the present study, the lead compound, 7a, having sulfonyl functionality at the 4-position and N-methylpiperazine at the 2-position of the core structure showed the most potent 5-HT6 receptor inhibitory activity in vitro and good metabolic

  合成了一系列新型 4-芳硫基-或 4-芳基磺酰基-取代的 2-氨基-5,6,7,8-四氢喹唑啉，并在体外评估了血清素受体亚型 6 (5-HT 6 R) 拮抗作用。在体外活性的基础上讨论了该系列化合物的结构活性关系（SAR）。在本研究合成的衍生物中，先导化合物7a在核心结构的4位具有磺酰基官能团，在2位具有N-甲基哌嗪，显示出最有效的体外5-HT 6受体抑制活性和良好的代谢稳定性，且无CYP倾向。