4-(phenylsulfonyl)-2-(piperidin-4-yl)methylamino-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(phenylsulfonyl)-2-(piperidin-4-yl)methylamino-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline
• 英文别名: 4-(phenylsulfonyl)-N-(piperidin-4-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-amine；4-(benzenesulfonyl)-N-(piperidin-4-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-2-amine
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₂S
• 分子量: 386.518
• InChiKey: USSLAPKHBYGOSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 4-(phenylsulfonyl)-2-(piperidin-4-yl)methylamino-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以79%的产率得到2-(N-methylpiperidin-4-yl)methylamino-4-(phenylsulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  세로토닌 5-ＨＴ6 저해 활성을 갖는 5,6,7,8-테트라하이드로퀴나졸린-2-아민 화합물

  摘要：

  本发明涉及一种新型5,6,7,8-四氢喹啉-2-胺化合物，具有抑制5-HT受体亚型之一的5-HT受体的活性，以及包含该化合物的中枢神经系统（CNS）疾病的预防或治疗药物组合物或用于中枢神经系统（CNS）疾病的诊断试剂。由于本发明的新型化合物具有对5-HT受体的结合能力和抑制活性，因此可用于诊断、预防和治疗阿尔茨海默病（AD）、注意力缺陷过动症（ADHD）、癫痫、抑郁症、肥胖、精神分裂症、睡眠障碍、疼痛、焦虑等中枢神经系统（CNS）疾病。

  公开号：

  KR101730790B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-tert-butoxycarbonylpiperidin-4-yl)methylamino-4-(phenylsulfonyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(phenylsulfonyl)-2-(piperidin-4-yl)methylamino-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  5-HT6受体拮抗剂2-氨基-4-芳基磺酰基-5,6,7,8-四氢喹唑啉的合成及结构活性关系研究

  摘要：

  合成了一系列新型 4-芳硫基-或 4-芳基磺酰基-取代的 2-氨基-5,6,7,8-四氢喹唑啉，并在体外评估了血清素受体亚型 6 (5-HT 6 R) 拮抗作用。在体外活性的基础上讨论了该系列化合物的结构活性关系（SAR）。在本研究合成的衍生物中，先导化合物7a在核心结构的4位具有磺酰基官能团，在2位具有N-甲基哌嗪，显示出最有效的体外5-HT 6受体抑制活性和良好的代谢稳定性，且无CYP倾向。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12696