(1R*,3S*)-tributyl(2,2-difluoro-1,3-diphenylcycloprop-1-yl)stannane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R*,3S*)-tributyl(2,2-difluoro-1,3-diphenylcycloprop-1-yl)stannane
• 英文别名: (1SR,3RS)-tributyl(2,2-difluoro-1,3-diphenylcycloprop-1-yl)-stannane
• 化学式: C₂₇H₃₈F₂Sn
• 分子量: 519.306
• InChiKey: KDISZLXMCHVJOO-AHJYMZSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,3S*)-tributyl(2,2-difluoro-1,3-diphenylcycloprop-1-yl)stannane 在 甲基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以51%的产率得到(Z)-2-fluoro-1,3-diphenyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟环丙烷衍生物的异常反应行为：β-单氟代烯丙基醇，醚，酯和酰胺的立体选择性合成

  摘要：

  上治疗宝石-difluorocyclopropylstannanes，从自由基hydrostannation衍生宝石在-78℃-difluorocyclopropenes，与THF中的1.5当量的MeLi的5分钟，然后进行骤冷与各种试剂，如H反应2 O，醇，羧酸酸，甲苯磺酰胺，相应的β-氟代烯丙基醇，醚，酯和酰胺，均具有可接受的收率，且具有独特的Z选择性。

  DOI：

  10.1021/ol5018596
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 三乙基硼 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R*,3S*)-tributyl(2,2-difluoro-1,3-diphenylcycloprop-1-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to gem-difluorocyclopropylstannanes via highly regio- and stereoselective hydrostannylation of gem-difluorocyclopropenes and their unique ring-opening reaction to afford β-fluoroallylic alcohols

  摘要：

  通过对gem-Difluorocyclopropenes进行氢化锡化反应制备的gem-Difluorocyclopropylstannanes，经过MeLi和淬灭试剂处理，得到（Z）-β-氟烯丙基醇、醚、酯和酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob00046g

文献信息

• Unusual Reaction Behavior of <i>gem</i>-Difluorocyclopropane Derivatives: Stereoselective Synthesis of β-Monofluoroallylic Alcohols, Ethers, Esters, and Amide
  作者：Takashi Nihei、Tomoko Hoshino、Tsutomu Konno

  DOI：10.1021/ol5018596

  日期：2014.8.15

  On treating gem-difluorocyclopropylstannanes, derived from the radical hydrostannation of gem-difluorocyclopropenes, with 1.5 equiv of MeLi in THF at −78 °C for 5 min, followed by quenching the reaction with various agents, such as H2O, alcohols, carboxylic acids, and tosylamide, the corresponding β-fluoroallylic alcohols, ethers, esters, and amide were obtained with exclusive Z-selectivity in acceptable

  上治疗宝石-difluorocyclopropylstannanes，从自由基hydrostannation衍生宝石在-78℃-difluorocyclopropenes，与THF中的1.5当量的MeLi的5分钟，然后进行骤冷与各种试剂，如H反应2 O，醇，羧酸酸，甲苯磺酰胺，相应的β-氟代烯丙基醇，醚，酯和酰胺，均具有可接受的收率，且具有独特的Z选择性。
• An efficient approach to gem-difluorocyclopropylstannanes via highly regio- and stereoselective hydrostannylation of gem-difluorocyclopropenes and their unique ring-opening reaction to afford β-fluoroallylic alcohols
  作者：T. Nihei、T. Hoshino、T. Konno

  DOI：10.1039/c5ob00046g

  日期：——

  gem-Difluorocyclopropylstannanes, prepared via the hydrostannylation of gem-difluorocyclopropenes, were treated with MeLi and then quenching agents, to give (Z)-β-fluoroallyllic alcohols, ethers, esters, and amides.

  通过对gem-Difluorocyclopropenes进行氢化锡化反应制备的gem-Difluorocyclopropylstannanes，经过MeLi和淬灭试剂处理，得到（Z）-β-氟烯丙基醇、醚、酯和酰胺。