4-N-isopropylamidino-1-methylamino-2-aminobenzene hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-N-isopropylamidino-1-methylamino-2-aminobenzene hydrochloride
• 英文别名: 3-amino-4-(methylamino)-N-isopropylbenzamidine hydrochloride；3-amino-4-(methylamino)-N'-propan-2-ylbenzenecarboximidamide;hydrochloride
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄*ClH
• 分子量: 242.752
• InChiKey: GTDYLSYWHNCMDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-isopropylamidino-1-methylamino-2-aminobenzene hydrochloride 、 3-吲哚甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以54%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-N-isopropyl-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型单阳离子吲哚-苯并咪唑衍生物的合成、分子对接研究及抗菌活性

  摘要：

  背景：在过去十年中，寻找针对医院获得性 MRSA 感染的有效疗法变得相当重要。为此，正在研究抑制丙酮酸激酶 (PK) 的抗菌活性，因为该酶控制能量产生和代谢通量分布。我们的主要支架由融合在一起的苯并咪唑和吲哚环组成。这两个环都以抗菌特性和有前途的抗 MRSA 化合物（包括吲哚环）而闻名。 方法：开发、合成了几种 1-取代-2-(1H-吲哚-3-基)-N-取代-1H-苯并咪唑-5-甲脒类似物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌 (ATCC 25923)、甲氧西林的抗菌活性使用试管稀释法对金黄色葡萄球菌 (MRSA) (ATCC 43300) 和表皮葡萄球菌 (ATCC 12228) 产生耐药性。使用称为 MRSA-丙酮酸激酶的特征蛋白进行了分子对接分析，以评估我们的化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的活性。 结果：在所有测试化合物中，最有效的化合物 36 对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌

  DOI：

  10.2174/1573406416666200420080459
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基氨基)-3-硝基苯甲腈 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 4-N-isopropylamidino-1-methylamino-2-aminobenzene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型单阳离子吲哚-苯并咪唑衍生物的合成、分子对接研究及抗菌活性

  摘要：

  背景：在过去十年中，寻找针对医院获得性 MRSA 感染的有效疗法变得相当重要。为此，正在研究抑制丙酮酸激酶 (PK) 的抗菌活性，因为该酶控制能量产生和代谢通量分布。我们的主要支架由融合在一起的苯并咪唑和吲哚环组成。这两个环都以抗菌特性和有前途的抗 MRSA 化合物（包括吲哚环）而闻名。 方法：开发、合成了几种 1-取代-2-(1H-吲哚-3-基)-N-取代-1H-苯并咪唑-5-甲脒类似物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌 (ATCC 25923)、甲氧西林的抗菌活性使用试管稀释法对金黄色葡萄球菌 (MRSA) (ATCC 43300) 和表皮葡萄球菌 (ATCC 12228) 产生耐药性。使用称为 MRSA-丙酮酸激酶的特征蛋白进行了分子对接分析，以评估我们的化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的活性。 结果：在所有测试化合物中，最有效的化合物 36 对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌

  DOI：

  10.2174/1573406416666200420080459

文献信息

• Synthesis and Potent Antimicrobial Activity of Some Novel N-(Alkyl)-2-Phenyl-1H-Benzimidazole-5-Carboxamidines
  作者：Hakan Göker、Mehmet Alp、Sulhiye Yıldız

  DOI：10.3390/10111377

  日期：——

  A series of 22 novel 1,2-disubstituted-1H-benzimidazole-N-alkylated-5- carboxamidine derivatives were synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activity against S. aureus and methicillin resistant S. aureus (MRSA), E. coli, E. faecalis and for antifungal activity against C. albicans. Compound 59 [1-(2,4-dichlorobenzyl)-N- (2-diethylaminoethyl)-1H-benzimidazole-5-carboxamidine], with a 3

  合成了一系列 22 种新型 1,2-二取代-1H-苯并咪唑-N-烷基化-5-甲脒衍生物，并评估其对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、大肠杆菌、 E. faecalis 和针对白色念珠菌的抗真菌活性。化合物 59 [1-(2,4-二氯苄基)-N-(2-二乙氨基乙基)-1H-苯并咪唑-5-甲脒]，在 C-2 位具有 3,4-二氯苯基，显示出最大的活性（ MIC = 3.12 microg/mL 对抗某些细菌和真菌白色念珠菌）。
• A modular design for minor groove binding and recognition of mixed base pair sequences of DNA
  作者：Pu Guo、Ananya Paul、Arvind Kumar、Narinder K. Harika、Siming Wang、Abdelbasset A. Farahat、David W. Boykin、W. David Wilson

  DOI：10.1039/c7cc06246j

  日期：——

  The design and synthesis of compounds that target mixed, AT/GC, DNA sequences is described. The design concept connects two N-methyl-benzimidazole-thiophene single GC recognition units with a flexible linker that lets the compound fit the shape and twist of the DNA minor groove while covering a full turn of the double helix.

  描述了针对混合的AT / GC DNA序列的化合物的设计和合成。设计概念将两个N-甲基-苯并咪唑-噻吩单GC识别单元与一个灵活的接头连接，该接头使该化合物适合DNA小沟的形状和扭曲，同时覆盖了完整的双螺旋结构。
• Synthesis and potent antibacterial activity against MRSA of some novel 1,2-disubstituted-1H-benzimidazole-N-alkylated-5-carboxamidines
  作者：Hakan Göker、Seçkin Özden、Sulhiye Yıldız、David W. Boykin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.05.002

  日期：2005.10

  A series of 28 novel 1,2-disubstituted-1H-benzimidazole-N-alkylated-5-carboxamidine derivatives were synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activities against Staphylococcus aureus and methicillin resistant S. aureus (MRSA) by the tube dilution method. The results showed that compounds 45-46 and 55-57, having 3,4-dichloro substituted phenyl at the position C-2, of N-bulky alkyl substituted benzimidazolecarboxamidines exhibited the greatest activity with MIC values of 1.56-0.39 mu g/ml. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Synthesis, Molecular Docking Studies and Antibacterial Activities of Novel Monocationic Indole-benzimidazole Derivatives
  作者：Zeynep Ates-Alagoz、Mehmet Murat Kisla、Hakan Goker、Sulhiye Yildiz

  DOI：10.2174/1573406416666200420080459

  日期：2021.8

  tend to violate log P limit of Lipinski, therefore some optimizations with formulation can be made. Conclusion: This study mainly includes the design, synthesis and optimization of indolebenzimidazole- amidine derivatives. Docking studies confirmed our results, since our most potent hit compound 36 created the necessary interactions between two chains of MRSA-PK. Further optimization can be considered

  背景：在过去十年中，寻找针对医院获得性 MRSA 感染的有效疗法变得相当重要。为此，正在研究抑制丙酮酸激酶 (PK) 的抗菌活性，因为该酶控制能量产生和代谢通量分布。我们的主要支架由融合在一起的苯并咪唑和吲哚环组成。这两个环都以抗菌特性和有前途的抗 MRSA 化合物（包括吲哚环）而闻名。 方法：开发、合成了几种 1-取代-2-(1H-吲哚-3-基)-N-取代-1H-苯并咪唑-5-甲脒类似物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌 (ATCC 25923)、甲氧西林的抗菌活性使用试管稀释法对金黄色葡萄球菌 (MRSA) (ATCC 43300) 和表皮葡萄球菌 (ATCC 12228) 产生耐药性。使用称为 MRSA-丙酮酸激酶的特征蛋白进行了分子对接分析，以评估我们的化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的活性。 结果：在所有测试化合物中，最有效的化合物 36 对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌