2-deoxy-2-(5-dimethylamino-1-naphthylsulfonamido)-D-mannopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-deoxy-2-(5-dimethylamino-1-naphthylsulfonamido)-D-mannopyranose
• 英文别名: 5-(dimethylamino)-N-[(3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]naphthalene-1-sulfonamide
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 412.464
• InChiKey: RXVDQLYEGRWZAU-GAMQSXCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium pyruvate 、 2-deoxy-2-(5-dimethylamino-1-naphthylsulfonamido)-D-mannopyranose 在 sodium azide 、 sialic acid aldolase 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-5-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  唾液酸醛缩酶催化的丙酮酸和N-取代的甘露糖胺的缩合：合成N-取代的唾液酸的一种有用的方法

  摘要：

  基于唾液酸醛缩酶催化的N-取代甘露糖胺和丙酮酸的醛醇缩合，合成了几种N-取代的唾液酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00442-5
• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 、 D-mannosamine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到2-deoxy-2-(5-dimethylamino-1-naphthylsulfonamido)-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  唾液酸醛缩酶催化的丙酮酸和N-取代的甘露糖胺的缩合：合成N-取代的唾液酸的一种有用的方法

  摘要：

  基于唾液酸醛缩酶催化的N-取代甘露糖胺和丙酮酸的醛醇缩合，合成了几种N-取代的唾液酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00442-5

文献信息

• Synthesis of C-5 Analogs of <i>N</i>-Acetylneuraminic Acid via Indium-Mediated Allylation of N-Substituted 2-Amino-2-deoxymannoses
  作者：Seok-Ki Choi、Shelly Lee、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo9614856

  日期：1996.1.1

  presents a short synthesis of new analogs of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) varied structurally at C-5. The synthetic strategy includes indium-mediated coupling reactions between ethyl 2-(bromomethyl)acrylate and N-derivatized mannosamines, and the ozonolysis of the resulting enoates. The main advantage of this indium-mediated allylation for the synthesis of neuraminic acids comes from the efficient

  本文介绍了在C-5结构上不同的N-乙酰神经氨酸新类似物（Neu5Ac）的简短合成。合成策略包括2-（溴甲基）丙烯酸乙酯与N-衍生的甘露糖胺之间的铟介导的偶联反应，以及所得烯酸酯的臭氧分解。这种铟介导的烯丙基化用于合成神经氨酸的主要优势在于有效的立体选择性CC键形成，该键主要提供正确的非对映异构体，在新生成的羟基与甘露糖胺的C-2酰胺基之间具有苏式关系。通过这种方法，分三步制备Neu5Boc（4a），Neu5Gly（4b），Neu5（6-NHCbz）己酰基（4c）和Neu5（1-萘基）乙酰基（4d）（总共约50％）。此外，通过对神经氨酸（5b）的氨基官能团进行N-酰化反应，可以合成几种N-取代的神经氨酸，这是通过对Neu5Boc（4a）的N-Boc基团进行脱保护得到的。这些类似物包括Neu5BrAc（6a），Neu5丙烯酰基（6b），Neu5苯甲酰基（6c）和Neu5苯甲酰基-4-苯甲酰基（
• Versatile intermediates in the selective modification of the amino function of 2-amino-2-deoxy-d-mannopyranose and the 3-position of 2-acetamido-2-deoxy-d-mannose: Potential membrane modifiers in neoplastic control
  作者：Norman J. Angelino、Ralph J. Bernacki、Moheswar Sharma、Onda Dodson-Simmons、Walter Korytnyk

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00154-l

  日期：1995.10

  A general method has been developed to selectively modify the amino group of 2-amino-2-deoxy-D-mannopyranose (D-mannosamine), a precursor of the terminal membrane sugar, sialic acid. 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-alpha-D-mannopyranose oxalate was prepared via two routes that allowed introduction of various acyl groups onto the amino function. These compounds were evaluated for their antineoplastic properties. The most significant preclinical therapeutic finding was the antileukemic activity found in mice for tetra-O-acetyl-2-epi-streptozotocin (the acetylated alpha-mannosamine epimer of streptozotocin). Administration of 50 mg/kg/day X 5 to leukemia L1210-bearing DBA/2Ha mice resulted in 5/5 35-day survivors. Neutralization of 1,3,3,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-alpha-D-mannopyranose oxalate under aqueous conditions led to 2-acetamido-1,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-alpha-D-mannopyranose, the oxidation of which gave 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-erythro-hex-1-en-3-ulose. This agent demonstrated an IC50 of 25 mu M with a murine L1210 cell culture. Administration of 100 mg/kg/day X 5 resulted in 42% ILS in DBA/2 mice with ip L1210 leukemia. Several other nonacetylated derivatives were also prepared by direct N-acylation, producing, for example, fluorescently tagged N-dansylmannosamine.