4-nitro-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-nitro-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: PQMSLKKTFFPFPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 、 4-硝基苯磺酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dichloro(2,2′-bipyridine)gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到4-nitro-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化的苄基的C-H键的分子间的酰胺化†

  摘要：

  描述了金（III）催化的苄基CH键与磺酰胺和羧酰胺的分子间酰胺化反应。Au-bipy配合物/ N-溴代琥珀酰亚胺系统的协议为通过CH活化合成各种酰胺提供了实际应用。反应以高效率进行，得到相应的胺，它们是非常有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob26857d

文献信息

• Nonheme Iron-Mediated Amination of C(sp³)–H Bonds. Quinquepyridine-Supported Iron-Imide/Nitrene Intermediates by Experimental Studies and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Xiangguo Guan、Ella Lai-Ming Wong、Peng Liu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja3122526

  日期：2013.5.15

  (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2''''-quinquepyridine) is a highly active nonheme iron catalyst for intra- and intermolecular amination of C(sp(3))-H bonds. This complex effectively catalyzes the amination of limiting amounts of not only benzylic and allylic C(sp(3))-H bonds of hydrocarbons but also the C(sp(3))-H bonds of cyclic alkanes and cycloalkane/linear alkane moieties in sulfamate esters,

  7配位络合物[Fe(qpy)(MeCN)2](ClO4)2 (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2' '''-quinquepyridine) 是一种高活性的非血红素铁催化剂，用于 C(sp(3))-H 键的分子内和分子间胺化。该复合物不仅有效地催化有限量的烃的苄基和烯丙基 C(sp(3))-H 键的胺化，而且还催化环烷烃和环烷烃/线性烷烃部分的 C(sp(3))-H 键的胺化。氨基磺酸酯，例如衍生自薄荷烷和甾体胆烷和雄甾烷的那些，使用PhI=NR或“PhI(OAc)2+H2NR”[R=Ts(对甲苯磺酰基)，Ns(对硝基苯磺酰基)]作为氮源，胺化产物的分离率高达 93%。亚铁酰亚胺/氮烯中间体 [Fe(qpy)(NR)(X)](n+) (CX, X = NR, 溶剂, 或阴离子）在实验研究的基础上提出，包括 ESI-MS 分析、交叉实验、哈米特图以及与 CH
• Rhodium(II)-Catalyzed CH Insertions with {[(4-Nitrophenyl)sulfonyl]imino}phenyl-λ³-iodane
  作者：Ivo Nägeli、Corine Baud、GéErald Bernardinelli、Yvan Jacquier、Mary Moraon、Paul Müllet

  DOI：10.1002/hlca.19970800407

  日期：1997.6.30

  in formal insertions into CH bonds, activated by phenyl or vinyl groups, or by O-substituents. Scope and limitations of the reaction were investigated. Yields of up to 84% were achieved in the most favorable cases. Yields were enhanced by electron-releasing substituents and decreased by steric hindrance. Aziridination competed with allylic insertion with olefinic substrates. The insertion reaction proceeded

  所述的[Rh 2（OAc）4 ]的催化的分解[（4-硝基苯基）磺酰基]亚氨基}苯基-λ 3 -iodane（NsNIPh）导致正式插入到CH键，被苯基或乙烯基活化，或通过O-取代基。研究了反应的范围和局限性。在最有利的情况下，产率高达84％。释放电子的取代基提高了产率，而空间位阻降低了产率。叠氮化与烯烃底物的烯丙基插入竞争。插入反应在保持构型的情况下进行。使用手性Rh II催化剂，观察到适度的不对称诱导。提出了一种机制，涉及通过Rh络合的腈直接插入CH键。
• Development of Nonclassical Photoprecursors for Rh₂ Nitrenes
  作者：Arpan Paikar、Gerard P. Van Trieste、Anuvab Das、Chih-Wei Wang、Tiffany E. Sill、Nattamai Bhuvanesh、David C. Powers

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c01820

  日期：2023.8.7

  complexes. Furthermore, the volatility of the N2 that is evolved during in crystallo nitrene synthesis from these precursors has prevented the in crystallo observation of C–H functionalization from lattice-confined nitrenes. Motivated by these challenges, here we describe the synthesis and photochemistry of nonclassical nitrene precursors based on sulfilimine ligands. Sulfilimines bind to Rh2 carboxylate

  由于这些物质的寿命转瞬即逝，C-H 官能化反应中间体的表征具有挑战性。合成光化学提供了一种在低温条件下产生催化中周转限制步骤中间体的策略，从而能够进行表征。我们对Rh 2氮烯中间体的结构和反应性有着长期的兴趣，这些中间体在Rh 2催化的C-H胺化中作为瞬时中间体。此前，我们证明了带有有机叠氮化物配体的Rh 2配合物可以在瞬态Rh 2氮化合物的合成中作为固态和晶体光前体。由于大多数有机叠氮化物与 Rh 2配合物的结合较弱，因此尚无法进行补充的溶液相实验。此外，这些前体在晶体氮烯合成过程中产生的 N 2的挥发性阻碍了晶格限制氮烯的 C-H 官能化的晶体观察。受这些挑战的推动，我们在这里描述了基于硫亚胺配体的非经典氮宾前体的合成和光化学。硫亚胺与 Rh 2羧酸盐络合物的结合比相应的叠氮化物更紧密，这使得这些新络合物能够进行完整的固态和溶液相表征。与有机叠氮化物相比，硫亚胺配体具有更高的结合亲和力，使得溶液相和固态氮烯光化学成为可能。
• Silver-Catalyzed Intermolecular Amination of CH Groups
  作者：Zigang Li、D. A. Capretto、R. Rahaman、Chuan He

  DOI：10.1002/anie.200700760

  日期：2007.7.2
• Rhodium(II)-catalyzed aziridinations and CH insertions with [N-(p-nitrobenzenesulfonyl)imino]phenyliodinane
  作者：Paul M�ller、Corine Baud、Yvan Jacquier、Mary Moran、Ivo N�geli

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199606)9:6<341::aid-poc791>3.0.co;2-5

  日期：1996.6

  The [Rh-2(OAc)(4)]-catalyzed decomposition of NsN=IPh [N-(p-nitrobenzenesulfonyl)imino]phenyliodinane} in the presence of olefins affords aziridines in yields of up to 85%. The aziridination of cis-hex-2-ene and cis-beta- methylstyrene is stereospecific, but, cis-stilbene affords a 3:1 mixture of cis- and trans-aziridines in low yield. With chiral Rh(II) catalysts, optically active aziridines are formed having enantiomeric excesses of up to 73%. The NsN=IPh-[Rh-2(OAc)(4)] system is also efficient for the allylic amination of olefins and for insertion into CH bonds, activated by phenyl or oxygen substituents.