1-octyl-1,4-dihydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-octyl-1,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1-Octyl-1,4-dihydronaphthalene
• 化学式: C₁₈H₂₆
• 分子量: 242.404
• InChiKey: LJIJAMWINSNUQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘 、 1-氟辛烷 在 lithium 、 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到1-octyl-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  溶液中还原电位阈值的新反应模式。伯氟烷烃烷基化PAH锂（多环芳香烃）的双阴离子：一种补充经典桦木还原烷基化反应的反应途径。

  摘要：

  溶液中还原度最高的一些有机物，例如PAHs（多环芳烃）的二价阴离子，当与适当的对应物发生反应时，会表现出出乎意料的反应模式。正如之前在与丙烯和其他烯烃的反应中所见，PAHs（-2）显然以亲核方式与氟代烷烃反应，尽管在与卤代烷烃的反应中通常被认为是强大的电子转移试剂。该方法通过允许使用一组新的区域异构体来补充当前的多环芳烃还原烷基化方法，从而可以通过简单的MO计算轻松预测其区域化学。

  DOI：

  10.1002/chem.200700187

文献信息

• On the Mechanism of Arene-Catalyzed Lithiation: The Role of Arene Dianions—Naphthalene Radical Anion versus Naphthalene Dianion
  作者：Miguel Yus、Raquel P. Herrera、Albert Guijarro

  DOI：10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2574::aid-chem2574>3.0.co;2-k

  日期：2002.6.3

  suitable candidate for catalytic cycles in certain processes. Endowed with a higher redox potential than its radical anion counterpart, dilithium naphthalene displays a broader spectrum of reactivity and so increases the range of substrates suitable for lithiation. The reaction of dilithium naphthalene with THF is one example of the divergent reactivity of the radical anion and the dianion, which has been

  使用锂和催化量的芳烃是一种制备有机锂试剂的公认方法，该有机锂试剂表现出比传统的锂-芳烃溶液更高的反应性。为了使这种行为合理化，提出了高度还原的物种二价阴离子的参与，并探讨了其反应性。动力学和产物分布的研究表明，萘二甲酸二锂与有机氯化物的反应中的电子转移（ET）反应性谱排除了卤素-锂交换的替代机理。该过程产生有机锂化合物。因此，二价阴离子与自由基阴离子一起出现，成为某些过程中催化循环的合适候选物。与自由基阴离子相比，氧化还原电位更高，萘二锂具有更广的反应活性，因此增加了适合锂化的基材范围。萘二锂与THF的反应是自由基阴离子和二价阴离子发散反应性的一个例子，后者过去一直是对结果的明显误解的来源，现已得到适当解决。
• Primary alkyl fluorides as regioselective alkylating reagents of lithium arene dianions. Easy prediction of regioselectivity by MO calculations on the dianion
  作者：Raquel P. Herrera、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02846-0

  日期：2003.2

  Lithium arene dianions derived of polycyclic aromatic hydrocarbons, such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, fluoranthene, pyrene, chrysene and binaphtyl react cleanly with n-alkylfluorides to afford regiochemically controlled alkylated dihydroarenes after hydrolysis. These arene dianions can be easily prepared by simple treatment of the arene with lithium in THP. Unlike simple radical coupling,

  由多环芳烃如萘，蒽，菲，荧蒽，pyr，pyr和联萘基衍生的锂芳烃双键与正烷基氟化物干净地反应，水解后得到区域化学控制的烷基化二氢芳烃。通过在THP中用锂对芳烃进行简单处理，可以轻松制备这些芳烃二价阴离子。与简单的自由基偶联不同，这些物质与烷基氟化物的烷基化显然是通过S N进行的。2过渡态，尽管烷基氟化物具有惰性以进行亲核取代。还原的芳烃也很不典型，因为芳烃往往会与其他烷基卤发生ET反应。可以通过对二价阴离子的MO计算（PM3）轻松地进行区域化学的预测，并且在所有情况下均与实验一致。
• New Modes of Reactivity in the Threshold of the Reduction Potential in Solution. Alkylation of Lithium PAH (Polycyclic Aromatic Hydrocarbon) Dianions by Primary Fluoroalkanes: A Reaction Pathway Complementing the Classical Birch Reductive Alkylation
  作者：Cristóbal Melero、Raquel P. Herrera、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1002/chem.200700187

  日期：2007.12.17

  Some of the most highly reduced organic species in solution, such as the dianions of PAHs (polycyclic aromatic hydrocarbons) display unexpected reactivity patterns when they react with an appropriate counterpart. As seen before in their reaction with propene and other alkenes, PAHs(-2) apparently react with fluoroalkanes in a nucleophilic fashion in spite of being generally regarded as powerful electron-transfer

  溶液中还原度最高的一些有机物，例如PAHs（多环芳烃）的二价阴离子，当与适当的对应物发生反应时，会表现出出乎意料的反应模式。正如之前在与丙烯和其他烯烃的反应中所见，PAHs（-2）显然以亲核方式与氟代烷烃反应，尽管在与卤代烷烃的反应中通常被认为是强大的电子转移试剂。该方法通过允许使用一组新的区域异构体来补充当前的多环芳烃还原烷基化方法，从而可以通过简单的MO计算轻松预测其区域化学。