N-ethoxycarbonylnaphthalene-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-ethoxycarbonylnaphthalene-1-carbothioamide
• 英文别名: ethyl N-(naphthalene-1-carbothioyl)carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: VTZROXPILPGEKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylnaphthalene-1-carbothioamide 在 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到N-ethoxycarbonylnaphthalene-1-carbothioamide-S-oxide
  参考文献：
  名称：

  多环芳族N-乙氧基羰基硫代酰胺S-氧化物及其三氟甲磺酸促进环化成荧光噻吩亚胺基熔融的芳烃

  摘要：

  我们提出了一系列多环芳香族-N-乙氧基羰基硫酰胺S-氧化物的合成及其三氟甲磺酸促进环化成具有2 H-萘[1,8 - bc ]噻吩-2-亚胺，3 H的噻吩亚胺基稠合的芳烃-pyreno [10,1- bc ]噻吩-3-亚胺，4 H -pyreno [1,10- bc ]噻吩-4-亚胺，3 H -pyreno [10,1- bc ]噻吩-3-亚胺，4 H- pyreno [1,10- bc ]噻吩-3-亚胺，3 H - pyreno [10,1- bc ]噻吩-3-亚胺和4 H - peryleno [3,4- bc]噻吩-4-亚胺核心。拟议的反应机理涉及一种新型的亲电子硫物质，即质子化的亚氨基磺酸或亚氨基ino阳离子的中间体。这些物种可能攻击芳烃的周围或ipso位置，在某些情况下会导致区域异构产物。该反应可提供高产率的新型多环荧光团，其发射范围为500–606 nm，量子产率为0.025–0

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02867
• 作为产物：
  描述：

  萘 、 异硫氰酰甲酸乙酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到N-ethoxycarbonylnaphthalene-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  多环芳族N-乙氧基羰基硫代酰胺S-氧化物及其三氟甲磺酸促进环化成荧光噻吩亚胺基熔融的芳烃

  摘要：

  我们提出了一系列多环芳香族-N-乙氧基羰基硫酰胺S-氧化物的合成及其三氟甲磺酸促进环化成具有2 H-萘[1,8 - bc ]噻吩-2-亚胺，3 H的噻吩亚胺基稠合的芳烃-pyreno [10,1- bc ]噻吩-3-亚胺，4 H -pyreno [1,10- bc ]噻吩-4-亚胺，3 H -pyreno [10,1- bc ]噻吩-3-亚胺，4 H- pyreno [1,10- bc ]噻吩-3-亚胺，3 H - pyreno [10,1- bc ]噻吩-3-亚胺和4 H - peryleno [3,4- bc]噻吩-4-亚胺核心。拟议的反应机理涉及一种新型的亲电子硫物质，即质子化的亚氨基磺酸或亚氨基ino阳离子的中间体。这些物种可能攻击芳烃的周围或ipso位置，在某些情况下会导致区域异构产物。该反应可提供高产率的新型多环荧光团，其发射范围为500–606 nm，量子产率为0.025–0

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02867