1-(1,1-dimethylhexyl)-1,4-dihydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1,1-dimethylhexyl)-1,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1-(2-Methylheptan-2-yl)-1,4-dihydronaphthalene；1-(2-methylheptan-2-yl)-1,4-dihydronaphthalene
• 化学式: C₁₈H₂₆
• 分子量: 242.404
• InChiKey: HCZZPNYYLJABPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 1-(1,1-dimethylhexyl)-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  关于芳烃催化锂化的机理：芳烃二阴离子-萘自由基阴离子与萘二阴离子的作用。

  摘要：

  使用锂和催化量的芳烃是一种制备有机锂试剂的公认方法，该有机锂试剂表现出比传统的锂-芳烃溶液更高的反应性。为了使这种行为合理化，提出了高度还原的物种二价阴离子的参与，并探讨了其反应性。动力学和产物分布的研究表明，萘二甲酸二锂与有机氯化物的反应中的电子转移（ET）反应性谱排除了卤素-锂交换的替代机理。该过程产生有机锂化合物。因此，二价阴离子与自由基阴离子一起出现，成为某些过程中催化循环的合适候选物。与自由基阴离子相比，氧化还原电位更高，萘二锂具有更广的反应活性，因此增加了适合锂化的基材范围。萘二锂与THF的反应是自由基阴离子和二价阴离子发散反应性的一个例子，后者过去一直是对结果的明显误解的来源，现已得到适当解决。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2574::aid-chem2574>3.0.co;2-k

文献信息

• On the Mechanism of Arene-Catalyzed Lithiation: The Role of Arene Dianions—Naphthalene Radical Anion versus Naphthalene Dianion
  作者：Miguel Yus、Raquel P. Herrera、Albert Guijarro

  DOI：10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2574::aid-chem2574>3.0.co;2-k

  日期：2002.6.3

  suitable candidate for catalytic cycles in certain processes. Endowed with a higher redox potential than its radical anion counterpart, dilithium naphthalene displays a broader spectrum of reactivity and so increases the range of substrates suitable for lithiation. The reaction of dilithium naphthalene with THF is one example of the divergent reactivity of the radical anion and the dianion, which has been

  使用锂和催化量的芳烃是一种制备有机锂试剂的公认方法，该有机锂试剂表现出比传统的锂-芳烃溶液更高的反应性。为了使这种行为合理化，提出了高度还原的物种二价阴离子的参与，并探讨了其反应性。动力学和产物分布的研究表明，萘二甲酸二锂与有机氯化物的反应中的电子转移（ET）反应性谱排除了卤素-锂交换的替代机理。该过程产生有机锂化合物。因此，二价阴离子与自由基阴离子一起出现，成为某些过程中催化循环的合适候选物。与自由基阴离子相比，氧化还原电位更高，萘二锂具有更广的反应活性，因此增加了适合锂化的基材范围。萘二锂与THF的反应是自由基阴离子和二价阴离子发散反应性的一个例子，后者过去一直是对结果的明显误解的来源，现已得到适当解决。