10β-Fluoro-3-oxo-1,4-estradien-16α,17β-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 10β-Fluoro-3-oxo-1,4-estradien-16α,17β-diol
• 英文别名: (8S,9S,10S,13S,14S,16R,17R)-10-fluoro-16,17-dihydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 化学式: C₁₈H₂₃FO₃
• 分子量: 306.377
• InChiKey: KQUDFRNCNNOUEA-QTTZJVNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雌三醇 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到10β-Fluoro-3-oxo-1,4-estradien-16α,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2] 辛烷盐类似物有效合成 4-Fluorocyclohexa-2,5-dienone 衍生物

  摘要：

  通过对位取代的苯酚与 1-氟-4-氯甲基-1,4-重氮二环[2.2.2] 辛烷双（四氟硼酸盐）反应，以高收率获得 4-氟环六-2,5-二烯酮衍生物（1a， SelectfluorTM F-TEDA-BF4) 或其 4-羟基类似物（1b，AccufluorTM NFTh）的乙腈溶液。雌激素类固醇很容易以高产率转化为 10β-fluoro-1,4-estradiene-3-one 衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2840

文献信息

• Efficient Synthesis of 4-Fluorocyclohexa-2,5-dienone Derivatives Using N-Fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane Salt Analogues
  作者：Stojan Stavber、Marjan Jereb、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-1999-2840

  日期：1999.9

  4-Fluorocyclohexa-2,5-dienone derivatives were obtained in high yield by reaction of para substituted phenols with 1-fluoro-4-chloromethyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoro-borate) (1a, SelectfluorTM F-TEDA-BF4) or its 4-hydroxy analogue (1b, AccufluorTM NFTh) in acetonitrile. Estrogen steroids were readily converted to 10β-fluoro-1,4-estradiene-3-one derivatives in high yields.

  通过对位取代的苯酚与 1-氟-4-氯甲基-1,4-重氮二环[2.2.2] 辛烷双（四氟硼酸盐）反应，以高收率获得 4-氟环六-2,5-二烯酮衍生物（1a， SelectfluorTM F-TEDA-BF4) 或其 4-羟基类似物（1b，AccufluorTM NFTh）的乙腈溶液。雌激素类固醇很容易以高产率转化为 10β-fluoro-1,4-estradiene-3-one 衍生物。