arcticoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: arcticoside
• 英文别名: Arcticoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl 7-methoxy-2-methylidene-3-oxo-4H-1,4-benzoxazine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₁₅
• 分子量: 559.481
• InChiKey: ISCDDVAKOLFDON-IANVEIBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  arcticoside 在 盐酸 、 水 、 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 1.0h， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  New Benzoxazine Secondary Metabolites from an Arctic Actinomycete

  摘要：

  从北极海洋放线菌链霉菌株的培养物中分离出两种新的次级代谢物北极苷（1）和 C-1027 发色团-V（2），以及 C-1027 发色团-III 和斐济苷 A 和 B（3-5）。通过核磁共振、质谱、紫外光谱和红外光谱阐明了 1 和 2 的化学结构。通过酸水解、衍生化和气相色谱分析，确定 1 中的六糖分子为 d-葡萄糖。具有苯并噁嗪环的北极苷（1）和 C-1027 发色团-V（2）可抑制白色念珠菌异柠檬酸酯裂解酶。Chromophore-V (2) 对乳腺癌 MDA-MB231 细胞和大肠癌细胞（HCT-116 株）具有显著的细胞毒性，IC50 值分别为 0.9 和 2.7 μM。

  DOI：

  10.3390/md12052526

文献信息

• New Benzoxazine Secondary Metabolites from an Arctic Actinomycete
  作者：Kyuho Moon、Chan-Hong Ahn、Yoonho Shin、Tae Won、Keebeom Ko、Sang Lee、Ki-Bong Oh、Jongheon Shin、Seung-Il Nam、Dong-Chan Oh

  DOI：10.3390/md12052526

  日期：——

  Two new secondary metabolites, arcticoside (1) and C-1027 chromophore-V (2), were isolated along with C-1027 chromophore-III and fijiolides A and B (3–5) from a culture of an Arctic marine actinomycete Streptomyces strain. The chemical structures of 1 and 2 were elucidated through NMR, mass, UV, and IR spectroscopy. The hexose moieties in 1 were determined to be d-glucose from a combination of acid hydrolysis, derivatization, and gas chromatographic analyses. Arcticoside (1) and C-1027 chromophore-V (2), which have a benzoxazine ring, inhibited Candida albicans isocitrate lyase. Chromophore-V (2) exhibited significant cytotoxicity against breast carcinoma MDA-MB231 cells and colorectal carcinoma cells (line HCT-116), with IC50 values of 0.9 and 2.7 μM, respectively.

  从北极海洋放线菌链霉菌株的培养物中分离出两种新的次级代谢物北极苷（1）和 C-1027 发色团-V（2），以及 C-1027 发色团-III 和斐济苷 A 和 B（3-5）。通过核磁共振、质谱、紫外光谱和红外光谱阐明了 1 和 2 的化学结构。通过酸水解、衍生化和气相色谱分析，确定 1 中的六糖分子为 d-葡萄糖。具有苯并噁嗪环的北极苷（1）和 C-1027 发色团-V（2）可抑制白色念珠菌异柠檬酸酯裂解酶。Chromophore-V (2) 对乳腺癌 MDA-MB231 细胞和大肠癌细胞（HCT-116 株）具有显著的细胞毒性，IC50 值分别为 0.9 和 2.7 μM。