3-hydroxy-5-[hydroxy-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-hydroxy-5-[hydroxy-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: XOLMJSPKPNTYRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 在 horseradish peroxidase 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 3-hydroxy-5-[hydroxy-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素降解产物 7-去环戊二酮，由芳基迁移和庚二烯二酮链中的碳损失形成。

  摘要：

  姜黄素的抗炎和其他生物作用可能至少部分是由其代谢物介导的证据强调了识别新型转化产物的重要性。姜黄素在 pH 7.5 缓冲液中的自发降解主要产生双氧化产物，其具有由前庚二烯二酮链的 2 至 6 个碳组成的特征性环戊二酮环。在分析 4'-O-甲基姜黄素的降解反应时，发现产物缺少庚二烯二酮部分的末端碳之一，但含有姜黄素降解产物典型的环戊二酮环和相邻羟基。对姜黄素自氧化反应的分析表明，形成了类似的化合物 7-去环戊二酮，这是一种降解产物，显示出碳的净损失和氧原子的增加。建议通过过氧化物连接的姜黄素二聚体以及自由基介导的愈创木酚部分的 1,2-芳基迁移来去除碳。去甲氧基姜黄素的氧化反应产生去甲氧基-7-去环戊二酮，而从双-去甲氧基姜黄素中没有观察到类似的产物。用姜黄素孵育 RAW264.7 巨噬细胞样细胞显示存在 7-去甲环戊二酮，用 12-O-十四酰佛波醇-13-乙酸酯激活细胞后，7-去甲环戊二酮的形成并未增加。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00822

文献信息

• A Curcumin Degradation Product, 7-Norcyclopentadione, Formed by Aryl Migration and Loss of a Carbon from the Heptadienedione Chain
  作者：Akil I. Joseph、Paula B. Luis、Claus Schneider

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00822

  日期：2018.12.28

  adjacent hydroxy group typical of curcumin degradation products. Analysis of curcumin autoxidation reactions showed formation of an analogous compound, 7-norcyclopentadione, a degradation product exhibiting net loss of a carbon and gain of an oxygen atom. Removal of the carbon is proposed to occur via a peroxide-linked curcumin dimer in conjunction with radical-mediated 1,2-aryl migration of a guaiacol

  姜黄素的抗炎和其他生物作用可能至少部分是由其代谢物介导的证据强调了识别新型转化产物的重要性。姜黄素在 pH 7.5 缓冲液中的自发降解主要产生双氧化产物，其具有由前庚二烯二酮链的 2 至 6 个碳组成的特征性环戊二酮环。在分析 4'-O-甲基姜黄素的降解反应时，发现产物缺少庚二烯二酮部分的末端碳之一，但含有姜黄素降解产物典型的环戊二酮环和相邻羟基。对姜黄素自氧化反应的分析表明，形成了类似的化合物 7-去环戊二酮，这是一种降解产物，显示出碳的净损失和氧原子的增加。建议通过过氧化物连接的姜黄素二聚体以及自由基介导的愈创木酚部分的 1,2-芳基迁移来去除碳。去甲氧基姜黄素的氧化反应产生去甲氧基-7-去环戊二酮，而从双-去甲氧基姜黄素中没有观察到类似的产物。用姜黄素孵育 RAW264.7 巨噬细胞样细胞显示存在 7-去甲环戊二酮，用 12-O-十四酰佛波醇-13-乙酸酯激活细胞后，7-去甲环戊二酮的形成并未增加。