(2S,5R,6R)-6-{[(5-(dimethylamino)-1-naphthyl)sulfonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,5R,6R)-6-{[(5-(dimethylamino)-1-naphthyl)sulfonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,5R,6R)-6-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₅S₂
• 分子量: 449.552
• InChiKey: WGBHBJXFCDZMBY-SOLBZPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 、 丹酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,5R,6R)-6-{[(5-(dimethylamino)-1-naphthyl)sulfonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Molecular Engineering of Fluorescent Penicillins for Molecularly Imprinted Polymer Assays

  摘要：

  七种新型荧光标记的β-内酰胺与一种由青霉素G（PenG）分子印迹（MI）的六种聚合物材料库的相互作用，通过放射性和荧光竞争测定法进行了评估。这些荧光竞争者具有高荧光特性（发射量子产率为0.4−0.95），经过分子工程设计，含有芘或丹酰基标签，同时保持6-氨基青霉烷酸基团，以便能够有效被交联聚合物识别。芘甲基乙酰氨基青霉烷酸（PAAP）是标记的抗生素，在与PenG竞争在用丙烯酸和三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯（10:15摩尔比）制备的MI聚合物的特定结合位点位竞争时，提供了最高的选择性，测试在含有PenG的乙腈中。分子模型表明，MI材料对PenG的荧光类似物的识别是由于尺寸和形状选择性的结合，并表明了标签和连接链选择的重要性。PAAP已被用于开发PenG分析的荧光竞争测定法，其动态范围为3−890 μM，在99:1乙腈−水溶液中。竞争结合研究表明，一些来源于6-氨基青霉烷酸的抗生素表现出不同程度的交叉反应性，特别是阿莫西林、氨苄西林和青霉素V（但非氧氟西林、克拉霉素、双克拉霉素或那福西林）。其他抗生素如氯霉素、四环素或头孢吡琳与PAAP在结合印迹聚合物时不发生竞争。该MI测定法已成功用于药物制剂中PenG的分析。

  DOI：

  10.1021/ac051939b