2-(6-chlorohexyloxy)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-chlorohexyloxy)naphthalene
• 英文别名: 2-[(6-Chlorohexyl)oxy]naphthalene；2-(6-chlorohexoxy)naphthalene
• 化学式: C₁₆H₁₉ClO
• 分子量: 262.779
• InChiKey: FBMQKXLMEZORHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-chlorohexyloxy)naphthalene 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3,4-bis{[6-(2-naphthyloxy)hexyl]oxy}benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含有单，双-2-萘氧基己氧基和4-（苄氧基）苯氧基己氧基的BODIPY染料的设计，合成，表征和电化学性质

  摘要：

  在该研究中，已经报道了含有单，双-2-萘氧基己氧基和4-（苄氧基）苯氧基己氧基的硼二吡咯亚甲基染料的合成。在三氟乙酸，2,3-二氯-5,6-二氰基对苯并醌，三乙胺和三氟化硼二乙基醚化物存在下，由二氯甲烷中的2,4-二甲基吡咯与单，双苯甲醛衍生物合成二甲基亚甲基硼染料。 ， 分别。用伏安法对硼二吡咯亚甲基染料进行电化学表征。电化学研究表明，含有单，双-2-萘氧基己氧基和4-（苄氧基）苯氧基己氧基的硼二吡咯亚甲基染料具有不可逆的一种还原电位，与不可逆的一种氧化电位不同。 ᅟ

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1921-1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 、 2-萘酚 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-(6-chlorohexyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Bismuth(III)-Catalyzed Dehydrative Etherification and Thioetherification of Phenolic Hydroxy Groups

  摘要：

  Use of a bismuth catalyst allowed efficient dehydrative substitution of phenolic hydroxy groups with alcohols and thiols to form C-O and C-S bonds. The reaction required equimolar amounts of two readily available substrates that generated H2O as the only byproduct. The relatively mild reaction conditions were compatible with the functional groups selected, and provided excellent chemoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol501744g

文献信息

• Catalytic Cleavage and Reformation of Ethereal σ-Bonds
  作者：Masahito Murai、Kazuki Origuchi、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.180361

  日期：2018.7.5

  Ether-exchange reaction of alkyl aryl ethers with alcohols and thiols via the cleavage of the C(sp2)–O bond is described. Bi(OTf)3 was found to be a most effective catalyst, and etherification of fused-aromatic ethers proceeded efficiently. Monitoring of reactions revealed conceptually new transetherification between two different ethers, which can be regarded as single-bond metathesis under the same

  描述了烷基芳基醚与醇和硫醇通过 C(sp2)-O 键断裂的醚交换反应。Bi(OTf)3 被发现是一种最有效的催化剂，并且稠合芳族醚的醚化反应有效进行。对反应的监测揭示了两种不同醚之间的新的转醚化，这可以被视为相同反应条件下的单键复分解。