1-(6-hydroxy-4-methoxy-7-ethoxy-5-benzofuranyl)-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-4-methoxy-7-ethoxy-5-benzofuranyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(7-Ethoxy-6-hydroxy-4-methoxybenzofuran-5-yl)ethanone；1-(7-ethoxy-6-hydroxy-4-methoxy-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: PACCYYUJPQHHRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  凯林 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(6-hydroxy-4-methoxy-7-ethoxy-5-benzofuranyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型的电压门控钾通道Kv1.3的阻滞剂，通过对Khellinone的4或7位进行修饰来实现。

  摘要：

  电压门控钾通道Kv1.3构成了在自身免疫性疾病中选择性抑制效应记忆T细胞的诱人靶标。我们以前曾报道过天然产物千鸟油酮1a作为通用的先导分子，并确定了两种新的Kv1.3阻滞剂：（i）千鸟油酮的查尔酮衍生物，和（ii）通过6位连接的千鸟油酮二聚体。在这里，我们描述了通过酚羟基在4或7位选择性烷基化的一类新的Khellinone衍生物的多重平行合成，并显示了数个氯，溴，甲氧基和硝基取代的苄基衍生物抑制Kv1.3的亚微摩尔浓度。效力。每个子类中最有效的化合物的典型实例为11m（5-乙酰-4-（4' -氯）苄氧基-6-羟基-7-甲氧基苯并呋喃）和14m（5-乙酰基-7-（4'-溴）苄氧基-6-羟基-4-甲氧基苯并呋喃），Kv1.3嵌段，EC50值为480和400分别为nM。两种化合物对其他Kv1家族通道和HERG均显示中等选择性，无细胞毒性，并在低微摩尔浓度下抑制人T细胞增殖。

  DOI：

  10.1021/jm050839v

文献信息

• 6,7-Dihydro-7,7-disubstituted-khellins
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0099172A1

  公开（公告）日：1984-01-25

  Novel analogues of khellin are 4-methoxy, 9-methoxy or 4,9-dimethoxy-6,7-dihydro-7,7-disubstituted-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-ones. They can be useful as anti- atherosclerotic agents.

  黄柏苷的新型类似物是 4-甲氧基、9-甲氧基或 4,9 二甲基-6,7-二氢-7,7-二取代-5H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-5-酮。 它们可用作抗动脉粥样硬化药物。
• Preparing 7-alkoxybenzofurans and intermediates used therein
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0094769B1

  公开（公告）日：1986-11-26
• US4459420A
  申请人：——

  公开号：US4459420A

  公开（公告）日：1984-07-10
• US4434295A
  申请人：——

  公开号：US4434295A

  公开（公告）日：1984-02-28
• US7507839B2
  申请人：——

  公开号：US7507839B2

  公开（公告）日：2009-03-24