4-(quinazolin-4-ylamino)-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(quinazolin-4-ylamino)-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(quinazolin-4-ylamino)-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅O₂S₂
• 分子量: 383.455
• InChiKey: MZBGVJQZVTYOCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-(quinazolin-4-ylamino)-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  某些新型的2-取代的喹唑啉-4-基-氨基苯磺酰胺作为潜在的抗肿瘤药物的开发

  摘要：

  已知碳酸酐酶（CA I，II，IX和XII）在各种人类恶性肿瘤中高度表达。CA IX在大肠癌中过表达，特别是在遗传性非息肉病性大肠癌中。小分子CA抑制剂（如磺酰胺，磺酰胺衍生物（SU.D2）或HIF1a抑制剂Chetomin）对CA活性的抑制导致肿瘤发生的抑制。制备了十八种新的喹唑啉-4-磺酰胺衍生物，并通过IR，NMR和质谱表征。测试了某些选择的衍生物抑制金属酶CA的四种同工型的能力，即CA I，CA II，CA IX和CA XII。发现化合物3c在抑制癌细胞增殖方面非常有效。3c以剂量和时间依赖性方式降低人HT-29细胞的细胞生存力，IC 50为5.45μM。此外，它在转移性结肠癌细胞SW-620上进行了测试，发现它对人SW-620细胞同样有效。这种新型化合物抑制了HT-29细胞中CA IX和CA XII蛋白的表达，而不会影响CA I和CA II的表达。这些发现表明3c通过特异性靶向CA

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.001

文献信息

• Development of certain new 2-substituted-quinazolin-4-yl-aminobenzenesulfonamide as potential antitumor agents
  作者：Ahmed M. Alafeefy、Rehan Ahmad、Maha Abdulla、Wagdy M. Eldehna、Abdul-Malek S. Al-Tamimi、Hatem A. Abdel-Aziz、Omar Al-Obaid、Fabrizio Carta、Abdulla A. Al-Kahtani、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.001

  日期：2016.2

  Carbonic anhydrases (CA I, II, IX and XII) are known to be highly expressed in various human malignancies. CA IX is overexpressed in colorectal cancer specifically in hereditary nonpolyposis colorectal cancer. Inhibition of CA activity by small molecular CA inhibitor like sulphonamides, sulphonamide derivative (SU.D2) or HIF1a inhibitor Chetomin leads to inhibition of tumorigenesis. Eighteen new q

  已知碳酸酐酶（CA I，II，IX和XII）在各种人类恶性肿瘤中高度表达。CA IX在大肠癌中过表达，特别是在遗传性非息肉病性大肠癌中。小分子CA抑制剂（如磺酰胺，磺酰胺衍生物（SU.D2）或HIF1a抑制剂Chetomin）对CA活性的抑制导致肿瘤发生的抑制。制备了十八种新的喹唑啉-4-磺酰胺衍生物，并通过IR，NMR和质谱表征。测试了某些选择的衍生物抑制金属酶CA的四种同工型的能力，即CA I，CA II，CA IX和CA XII。发现化合物3c在抑制癌细胞增殖方面非常有效。3c以剂量和时间依赖性方式降低人HT-29细胞的细胞生存力，IC 50为5.45μM。此外，它在转移性结肠癌细胞SW-620上进行了测试，发现它对人SW-620细胞同样有效。这种新型化合物抑制了HT-29细胞中CA IX和CA XII蛋白的表达，而不会影响CA I和CA II的表达。这些发现表明3c通过特异性靶向CA