4-(4-bromophenyl)naphthalene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)naphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 4-(4-bromo-phenyl)-[1,2]naphthoquinone
• 化学式: C₁₆H₉BrO₂
• 分子量: 313.15
• InChiKey: RAWWDTIVXGKJDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉 、 4-(4-bromophenyl)naphthalene-1,2-dione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以62%的产率得到6'-(4-bromophenyl)-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,2'-naphtho[1,2-b][1,4]oxazine]
  参考文献：
  名称：

  用硼酸将萘1，2-二酮3取代：一种新型螺吡嗪光致变色的C–H功能化方法

  摘要：

  据报道，在过量的过硫酸铵和催化硝酸银的存在下，将烷基和芳基硼酸添加到萘-1,2-二酮中，得到3-官能化的萘-1,2-二酮。然后将这些反应的产物进一步加工，以产生相应的新型螺恶嗪光致变色染料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.082
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)naphthalen-2-ol 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到4-(4-bromophenyl)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  快速，操作简单，无金属的NBS介导从2-萘酚中一锅合成1,2-萘醌

  摘要：

  通过在露天条件下利用经济实惠的NBS，由2-萘酚完成了无金属的一锅法合成1,2-萘醌的合成。1,1-二溴萘-2-酮的最初形成和随后的转化提供了1,2-萘醌。该氧化在30分钟内完成，并具有广泛的底物范围。此外，该系统可耐受杂环系统，也适用于1,3-二羰基系统。这种反应时间短，后处理简单且对湿气不敏感的实用方法可能会取代昂贵且有害的氧化剂和金属试剂的使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701312

文献信息

• Cd45 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030119897A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Substituted naphthalenediones in accord with structural diagram (I): compositions thereof and methods for the use thereof, for the treatment of T cell mediated conditions such as autoimmune diseases and organ graft rejection. In compounds of the invention, wherein: Q 1 at each occurrence is independently selected from hydrogen, hydroxy, halogen, C(O)O(C 1 -C 3 ) alkyl and C(O)phenyl, and Q 2 is selected from hydrogen, halogen, O—(C 1 -C 3 )alkyl, O—(C 1 -C 3 )alkenyl, phenyl, indolyl and naphthyl, where phenyl may be mono- or di-substituted with NO 2 or halogen, and indolyl may be substituted with (C 1 -C 3 )alkyl or phenyl.

  根据结构图(I)中的取代萘酮：其组成物及其使用方法，用于治疗T细胞介导的疾病，如自身免疫疾病和器官移植排斥。在本发明的化合物中，其中：Q1在每次出现时独立地选择自氢、羟基、卤素、C(O)O(C1-C3)烷基和C(O)苯基，Q2选择自氢、卤素、O-(C1-C3)烷基、O-(C1-C3)烯基、苯基、吲哚基和萘基，其中苯基可能单取代或双取代为NO2或卤素，吲哚基可能被(C1-C3)烷基或苯基取代。
• Potent Reversible Inhibitors of the Protein Tyrosine Phosphatase CD45
  作者：Rebecca A. Urbanek、Suzanne J. Suchard、Gary B. Steelman、Katharine S. Knappenberger、Linda A. Sygowski、Chris A. Veale、Marc J. Chapdelaine

  DOI：10.1021/jm000447i

  日期：2001.5.1

  The cytosolic portion of CD45, a major transmembrane glycoprotein found on nucleated hematopoietic cells, contains protein tyrosine phosphatase activity and is critical for T-cell receptor-mediated T-cell activation. CD45 inhibitors could have utility in the treatment of autoimmune disorders and organ graft rejection. A number of 9, l0-phenanthrenediones were identified that reversibly inhibited CD45-mediated p-nitrophenyl phosphate (pNPP) hydrolysis. Chemistry efforts around the 9,10-phenanthrenedione core led to the most potent inhibitors known to date. In a functional assay, the compounds were also potent inhibitors of T-cell receptor-mediated proliferation, with activities in the low micromolar range paralleling their enzyme inhibition. It was also discovered that the nature of modification to the phenanthrenedione pharmacophore could affect selectivity for CD45 over PTP1B (protein tyrosine phosphatase 1B) or vice versa.
• NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES AS CD45 INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1259231A2

  公开（公告）日：2002-11-27
• METHOD TO INHIBIT ENDOTHELIAL-TO-MESENCHYMAL TRANSITION
  申请人：THE CHILDREN'S MEDICAL CENTER CORPORATION

  公开号：US20180311356A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Embodiments herein provide for compositions and methods for inhibiting pathological endothelial-to-mesenchymal transition (EndMT), e.g., in endothelial cells and in a mammal. Specially, pathological EndMT can be inhibited by inhibiting CD45, either protein activity or protein expression or both, and optionally also inhibiting TGF-β. Compositions comprising a CD45 inhibitor, a CD45 inhibitor and a TGF-β inhibitor, or a CD45 inhibitor, a TGF-β inhibitor and an anti-fibrosis agent are disclosed.
• US6939896B2
  申请人：——

  公开号：US6939896B2

  公开（公告）日：2005-09-06