8,15-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzo[a]naphtho[2,3-i]-phenazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8,15-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzo[a]naphtho[2,3-i]-phenazine
• 英文别名: 8,15-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzo[a]naphtho[2,3-i]phenazine；Tri(propan-2-yl)-[2-[15-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-2,13-diazahexacyclo[12.12.0.03,12.04,9.016,25.018,23]hexacosa-1(26),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24-tridecaen-26-yl]ethynyl]silane；tri(propan-2-yl)-[2-[15-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-2,13-diazahexacyclo[12.12.0.03,12.04,9.016,25.018,23]hexacosa-1(26),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24-tridecaen-26-yl]ethynyl]silane
• 化学式: C₄₆H₅₄N₂Si₂
• 分子量: 691.119
• InChiKey: MCHACWZKDWDFIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.38
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)anthracene-2,3-diamine 、 1,2-萘醌 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到8,15-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzo[a]naphtho[2,3-i]-phenazine
  参考文献：
  名称：

  炔基化苯并[a]萘[2,3-i]吩嗪衍生物的合成

  摘要：

  2,3-二氨基-1,4-（双三异丙基甲硅烷基乙炔基）苯，萘，蒽和苯并噻二唑与1,2-萘二酮的热缩合反应可形成弯曲的苯并吩嗪型杂芳烃，反应良好至优异产量。通过紫外/可见光谱，循环伏安法和单晶X射线晶体学研究了目标。固态靶的堆积遵循人字形或砖墙图案。在8,13-双（三异丙基甲硅烷基乙炔基）二苯并[ a，i ]吩嗪中，多晶型物具有两种堆积形式。

  DOI：

  10.1002/chem.201503856

文献信息

• Bent <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Sebastian Hahn、Florian L. Geyer、Silke Koser、Olena Tverskoy、Frank Rominger、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01654

  日期：2016.9.16

  The syntheses and optical, electronic, and structural properties of a series of bent N-heteroarenes are described. The targets were obtained by condensation reactions of substituted aromatic o-diamines with 1,2-naphthoquinone and 1,2-anthraquinone in yields between 34 and 94%; naphthoquione-based products are generally formed in higher yields.

  描述了一系列弯曲的N-杂芳烃的合成及其光学，电子和结构性质。通过取代的芳族邻二胺与1,2-萘醌和1,2-蒽醌的缩合反应获得目标，产率为34％至94％；基于萘醌的产品通常以较高的产率形成。
• Synthesis of Alkynylated Benzo[<i>a</i> ]naphtho[2,3-<i>i</i> ]phenazine Derivatives
  作者：Sebastian Hahn、Philipp Biegger、Markus Bender、Frank Rominger、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201503856

  日期：2016.1.18

  single‐crystal X‐ray crystallography. The packing of the targets in the solid state follows either a herringbone or a brick wall motif. In the case of 8,13‐bis(triisopropylsilylethynyl)dibenzo[a,i]phenazine, polymorphs with either packing result.

  2,3-二氨基-1,4-（双三异丙基甲硅烷基乙炔基）苯，萘，蒽和苯并噻二唑与1,2-萘二酮的热缩合反应可形成弯曲的苯并吩嗪型杂芳烃，反应良好至优异产量。通过紫外/可见光谱，循环伏安法和单晶X射线晶体学研究了目标。固态靶的堆积遵循人字形或砖墙图案。在8,13-双（三异丙基甲硅烷基乙炔基）二苯并[ a，i ]吩嗪中，多晶型物具有两种堆积形式。