4-(4-Hydroxyphenyl)naphthalene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(4-Hydroxyphenyl)naphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 4-(4-Hydroxy-phenyl)-[1,2]naphthoquinone
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: OTSRYHYWXLCVIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Brom-1,2-naphthochinon 在 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 4-(4-Hydroxyphenyl)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Wurm, Scientia Pharmaceutica, 1996, vol. 64, # 3-4, p. 745 - 754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and PTP1B inhibition of 1,2-naphthoquinone derivatives as potent anti-diabetic agents
  作者：Jin Hee Ahn、Sung Yun Cho、Jae Du Ha、So Young Chu、Sun Ho Jung、Yoon Sung Jung、Ji Yoen Baek、In Kyung Choi、Eun Young Shin、Seung Kyu Kang、Sung Soo Kim、Hyae Gyeong Cheon、Sung-Don Yang、Joong-Kwon Choi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00331-1

  日期：2002.8

  A new series of 1,2-naphthoquinone derivatives was synthesized by various synthetic methods and evaluated for their ability to inhibit protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). 1,2-Naphthoquinone derivatives with substituent at R(4) position showed submicromolar inhibitory activity, and compound 24 demonstrated 10- to 60-fold selectivity against the tested phosphatases. Also, several 4-aryl-1,2-naphthoquinone

  通过各种合成方法合成了一系列新的1,2-萘醌衍生物，并对其抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力进行了评估。在R（4）位置具有取代基的1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性，化合物24对所测试的磷酸酶表现出10至60倍的选择性。此外，几种在R（3），R（6），R（7）或/和R（8）处具有取代基的4-芳基-1,2-萘醌衍生物显示出亚微摩尔抑制活性和良好的血浆稳定性。