(3RS,6S)-6-<(3RS)-3-bromobutyl>-3,7-dimethyloct-7-en-1-yl (tert-butyl)dimethylsilyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3RS,6S)-6-<(3RS)-3-bromobutyl>-3,7-dimethyloct-7-en-1-yl (tert-butyl)dimethylsilyl ether
• 英文别名: (3RS,6S)-6-[(3RS)-3-bromobutyl]-3,7-dimethyloct-7-en-1-yl (tert-butyl)dimethylsilyl ether；[(6S)-9-bromo-3-methyl-6-prop-1-en-2-yldecoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₂₀H₄₁BrOSi
• 分子量: 405.534
• InChiKey: DCXLWEREWDECSP-ACBHZAAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,6S)-6-<(3RS)-3-bromobutyl>-3,7-dimethyloct-7-en-1-yl (tert-butyl)dimethylsilyl ether 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (3RS,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)dec-9-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12-催化的C，C键形成。加利福尼亚红标信息素的合成†

  摘要：

  的（将3小号，6 - [R ）-和（3 - [R，6 - [R）-3-甲基-6-（1-甲基乙烯基）癸-9-烯基乙酸酯（1A和1B，分别） - 1A是的信息素加州红标-由（+）-（R）-柠檬烯（4）分14步合成。关键步骤是还原性维生素B 12催化（R）-5-（2-碘乙基）-6-甲基庚-6-烯-2-酮乙缩醛（8）和巴豆酸甲酯（3）的偶联。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760205
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 吡啶 、 hydroxycobalamine 、 hydroxocobalamin hydrochloride 、 二甲基硫 、 lithium perchlorate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 3-溴丙烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 zinc(II) chloride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 (3RS,6S)-6-<(3RS)-3-bromobutyl>-3,7-dimethyloct-7-en-1-yl (tert-butyl)dimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12-催化的C，C键形成。加利福尼亚红标信息素的合成†

  摘要：

  的（将3小号，6 - [R ）-和（3 - [R，6 - [R）-3-甲基-6-（1-甲基乙烯基）癸-9-烯基乙酸酯（1A和1B，分别） - 1A是的信息素加州红标-由（+）-（R）-柠檬烯（4）分14步合成。关键步骤是还原性维生素B 12催化（R）-5-（2-碘乙基）-6-甲基庚-6-烯-2-酮乙缩醛（8）和巴豆酸甲酯（3）的偶联。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760205