8-(4-cyanophenyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(4-cyanophenyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-8-(4-cyanophenyl) xanthine；1,3-dimethyl-8-(4-cyanophenyl)xanthine；4-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-7H-purin-8-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₂
• 分子量: 281.274
• InChiKey: WFQASUFFONYPFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-cyanophenyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以6.4 g (19 mmol 80%)的产率得到1,3-Dimethyl-8-(4-amidinophenyl)xanthine hydrochloride hydrate
  参考文献：
  名称：

  8-arylxanthines

  摘要：

  本文披露了1,3-烷基取代-8-(3,4-,3-或4-取代苯基)黄嘌呤及其药学上可接受的盐。其中，3-取代基为氢、二甲氨基甲基或2,3-二羟基丙氧基；4-取代基选自羟基、氰基、--NHCON(R.sub.5).sub.2、--C(.dbd.NH)N(R.sub.5).sub.2、--NH--C(.dbd.NH)N(R.sub.5).sub.2，其中每个R.sub.5独立地为氢或1至3个碳原子的烷基，且当3-取代基为氢时，4-取代基不为羟基或氢。这些化合物是具有相对较低脂溶性的强效腺苷受体拮抗剂，用于支气管扩张剂和心肌强效剂。

  公开号：

  US04783530A1
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 、 4-((methylsulfonyl)diazenyl)benzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到8-(4-cyanophenyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  光滑的无金属光诱导制备有价值的8-芳基黄嘌呤

  摘要：

  在无金属条件下和在水性溶剂中由芳基偶氮砜和咖啡因或茶碱制备了一组8-芳基黄嘌呤。值得注意的是，该过程是通过简单地将反应容器暴露于可见光或太阳光下进行的，并且未反应的黄嘌呤可以在纯化步骤中容易地回收。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900638

文献信息

• 8-Arylxanthines
  申请人：MARION MERRELL DOW INC.

  公开号：EP0267607B1

  公开（公告）日：1991-11-27
• US4783530A
  申请人：——

  公开号：US4783530A

  公开（公告）日：1988-11-08