(Z)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: WIOGEUIWDDQIMH-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 、 乙腈 在 N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.5h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯基腈的催化彼得森样合成

  摘要：

  发现在工业上可得到的硅氮烷存在下并且在无溶剂条件下，非均相氟化物催化剂能够从醛与简单或取代的乙腈的反应中直接形成烯基腈。该方案以良好的产率提供了优异的产物，其选择性值取决于底物的性质。它代表了使用化学计量的强碱替代传统方法的替代方法，并且催化剂可以轻松回收并在连续循环中重复使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01121

文献信息

• Copper-catalyzed retro-aldol reaction of β-hydroxy ketones or nitriles with aldehydes: chemo- and stereoselective access to (E)-enones and (E)-acrylonitriles
  作者：Song-Lin Zhang、Zhu-Qin Deng

  DOI：10.1039/c6ob01198e

  日期：——

  Under the mild and weakly basic conditions, competitive Cannizzaro-type reaction of benzaldehydes and side reactions of base-sensitive functional groups can be effectively suppressed, which show synthetic advantages of this reaction compared to classic aldol reactions. The synthetic potential of this reaction is further demonstrated by the one-step synthesis of biologically active quinolines and 1,8-naphthyridine

  报道了铜催化的β-羟基酮或腈与醛的转移醇醛式反应，这使得化学和立体选择性地接近（E）-α，β-不饱和酮和（E）-丙烯腈。建议原位铜（I）促进β-羟基酮或腈的逆向羟醛缩合反应的关键步骤，以生成反应性铜（I）烯醇盐或氰甲基中间体，随后发生醛缩醛与醛缩合以生成产物。该反应在6.0 mol％NaO t存在下，使用1.2 mol％Cu（IPr）Cl（IPr表示1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）作为催化剂Bu助催化剂在室温或70°C下。一系列的芳基和杂芳基醛以及丙烯醛与可耐受的许多有用的官能团相容。在温和的弱碱性条件下，苯甲醛的竞争性Cannizzaro型反应和碱敏感官能团的副反应可以得到有效抑制，与经典的羟醛反应相比，该反应具有合成优势。该反应的合成潜力通过具有极高收率（高达91％）的生物活性喹啉和1,8-萘啶的一步合成得到了进一步证明。最后，在逆醛醇/醛醇两阶段机理的背景下，使用
• A Catalytic Peterson-like Synthesis of Alkenyl Nitriles
  作者：Daniela Lanari、Matteo Alonzi、Francesco Ferlin、Stefano Santoro、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01121

  日期：2016.6.3

  A heterogeneous fluoride catalyst was found to enable the straightforward formation of alkenyl nitriles from the reaction of aldehydes and simple or substituted acetonitriles, in the presence of commercially available silazanes and in solvent-free conditions. The protocol afforded the products in good to excellent yields with selectivity values dependent on the nature of the substrates. It represents

  发现在工业上可得到的硅氮烷存在下并且在无溶剂条件下，非均相氟化物催化剂能够从醛与简单或取代的乙腈的反应中直接形成烯基腈。该方案以良好的产率提供了优异的产物，其选择性值取决于底物的性质。它代表了使用化学计量的强碱替代传统方法的替代方法，并且催化剂可以轻松回收并在连续循环中重复使用。