trans-1-(2,5-difluorophenyl)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1-(2,5-difluorophenyl)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)ethene
• 英文别名: 2-[(E)-2-(2,5-difluorophenyl)ethenyl]-6-methoxynaphthalene
• 化学式: C₁₉H₁₄F₂O
• 分子量: 296.316
• InChiKey: SYDVJFCPYROGBQ-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苄溴 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 162.0h， 生成 trans-1-(2,5-difluorophenyl)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氟苯并[ c ]菲及其代谢物的合成，晶体学，计算和生物学研究

  摘要：

  1,4-二氟苯并[ c ]菲（1,4-DFB c Ph）及其假定的代谢物二氢二醇和二醇环氧化物已合成并进行了结构表征，并评估了代谢物与DNA结合的程度。通过适当的萘基苯基乙烯的光化学环化反应制备1,4-DFB c Ph和1,4-二氟-10-甲氧基苯并[ c ]菲。由1，4-二氟-10-甲氧基苯并[ c ]菲合成二氢二醇，并且由二氢二醇非对映选择性地合成二醇环氧化物。在苯并[ c]的系列1（顺式）二醇环氧化物的1 H NMR光谱中注意到了有趣的差异。]菲（B c Ph）和1，4-DFB c Ph；B c Ph二醇环氧化物表现出羟基的准二季位取向，但在1,4-DFB c Ph情况下，它们是双轴排列的。这种差异可能是由于在1,4-DFB c Ph中存在峡湾区氟原子。对于1,4-DFB c Ph及其衍生物，也观察到了贯穿空间的峡湾区HF耦合。。B c Ph和1,4-DFB c的比较X射线晶体学分析

  DOI：

  10.1021/jo071145s

文献信息

• Synthetic, Crystallographic, Computational, and Biological Studies of 1,4-Difluorobenzo[<i>c</i>]phenanthrene and Its Metabolites
  作者：Suyeal Bae、Heduck Mah、Surendrakumar Chaturvedi、Tamara Musafia Jeknic、William M. Baird、Amy K. Katz、H. L. Carrell、Jenny P. Glusker、Takao Okazaki、Kenneth K. Laali、Barbara Zajc、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/jo071145s

  日期：2007.9.1

  chemical shift calculations, and 13C NMR chemical shifts were computed by gauge-inducing atomic orbital calculations. 1,4-DFBcPh and its dihydrodiol were subjected to metabolism, and the amount of DNA binding in human breast cancer MCF-7 cells was assessed. The extent of DNA binding was then compared with that for BcPh and its dihydrodiol and the potent carcinogen benzo[a]pyrene. The 1,4-DFBcPh series 2 (anti)

  1,4-二氟苯并[ c ]菲（1,4-DFB c Ph）及其假定的代谢物二氢二醇和二醇环氧化物已合成并进行了结构表征，并评估了代谢物与DNA结合的程度。通过适当的萘基苯基乙烯的光化学环化反应制备1,4-DFB c Ph和1,4-二氟-10-甲氧基苯并[ c ]菲。由1，4-二氟-10-甲氧基苯并[ c ]菲合成二氢二醇，并且由二氢二醇非对映选择性地合成二醇环氧化物。在苯并[ c]的系列1（顺式）二醇环氧化物的1 H NMR光谱中注意到了有趣的差异。]菲（B c Ph）和1，4-DFB c Ph；B c Ph二醇环氧化物表现出羟基的准二季位取向，但在1,4-DFB c Ph情况下，它们是双轴排列的。这种差异可能是由于在1,4-DFB c Ph中存在峡湾区氟原子。对于1,4-DFB c Ph及其衍生物，也观察到了贯穿空间的峡湾区HF耦合。。B c Ph和1,4-DFB c的比较X射线晶体学分析