(2-amino-4,5-dimethylthiophen-3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (2-amino-4,5-dimethylthiophen-3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (2-Amino-4,5-dimethylthiophen-3-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: RDDMRWCITPGHLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-4,5-dimethylthiophen-3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 、 二乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4,5-dimethyl-2-(phenylethynyl)thiophen-3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计和微波辅助合成新型2-苯基/ 2-苯基乙炔基-3-芳酰基噻吩作为有效的抗增殖剂† ‡

  摘要：

  在本研究中，已设计并通过微波辅助方法合成了2-苯基/ 2-苯基乙炔基-3-芳酰基噻吩。评价所有合成的化合物对各种人类癌细胞系的体外抗增殖活性。发现化合物12j和14h是针对所有测试癌细胞系的最有希望的化合物，尤其是针对A-375（分别为IC 50 = 1.07±0.1和0.81±0.1μM）和MIA PaCa-2（IC 50 = 5.35）分别为±0.6和3.00±1.0μM）癌细胞系，与标准紫杉醇相当。此外，最有效的化合物12j和通过钙黄绿素AM和克隆形成测定证实了14h，并且发现其诱导了G 2 / M期的细胞周期停滞，表明细胞暴露于选定的衍生物会产生有丝分裂失败。在计算机模拟中，ADME研究赋予口服药物类似有效化合物的特征。

  DOI：

  10.1039/c6md00256k
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰乙腈 、 丁酮 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(2-amino-4,5-dimethylthiophen-3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型强效抗微管蛋白药物2-氨基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-5-芳基噻吩的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列新化合物，其中用2-氨基-5-芳基噻吩代替了吩他汀类似物7的2-氨基-5-氯苯基环，并对其抗增殖活性和抑制微管蛋白的聚合以及秋水仙碱与微管蛋白的结合进行了评估。 。2-氨基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-5-苯基噻吩（9f）以及对氟，对甲基和对甲氧基苯基取代的类似物（9i，j分别显示出对L1210和K562细胞系的高抗增殖活性，IC50值为2.5至6.5 nM。作为微管蛋白聚合的抑制剂，化合物9i和j的活性比康维他汀A-4高。进行了对微管蛋白秋水仙碱位点的分子对接模拟，以确定可能的9i结合模式。获得的结果表明，抗增殖活性与微管蛋白聚合的抑制和细胞周期的G2 / M期延长具有良好的相关性。此外，在这些抑制作用与用该化合物处理的细胞中诱导细胞凋亡之间发现了良好的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm060355e