3-methyl-1-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-1-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Methyl-1-(naphthalen-1-ylmethyl)indole
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: YORFMUYJQGYDIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-indole 在 三乙基硅烷 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-异丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Stoltz-Grubbs还原系统（KOtBu / Et3SiH）中的电子转移和氢化物转移途径

  摘要：

  转移：三乙基硅烷和叔丁醇钾反应形成高度吸引和通用的体系。本文的工作着重介绍了导致1）N-苄基和N-烯丙基吲哚中的C-N键断裂和2）多环芳烃还原成其二氢衍生物的还原性转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201707914
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-3-methylindole 在 三乙基硅烷 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-methyl-1-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Stoltz-Grubbs还原系统（KOtBu / Et3SiH）中的电子转移和氢化物转移途径

  摘要：

  转移：三乙基硅烷和叔丁醇钾反应形成高度吸引和通用的体系。本文的工作着重介绍了导致1）N-苄基和N-烯丙基吲哚中的C-N键断裂和2）多环芳烃还原成其二氢衍生物的还原性转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201707914

文献信息

• Electron-Transfer and Hydride-Transfer Pathways in the Stoltz-Grubbs Reducing System (KO<i>t</i>Bu/Et₃SiH)
  作者：Andrew J. Smith、Allan Young、Simon Rohrbach、Erin F. O'Connor、Mark Allison、Hong-Shuang Wang、Darren L. Poole、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201707914

  日期：2017.10.23

  Transfers: Triethylsilane and potassium tert-butoxide react to form a highly attractive and versatile system. The work herein highlights the reductive transformations which lead to 1) C−N bond cleavage in N-benzyl and N-allylindoles and 2) reduction of polycyclic arenes to their dihydro derivatives.

  转移：三乙基硅烷和叔丁醇钾反应形成高度吸引和通用的体系。本文的工作着重介绍了导致1）N-苄基和N-烯丙基吲哚中的C-N键断裂和2）多环芳烃还原成其二氢衍生物的还原性转化。