(R)-3-methyl-2-(1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-methyl-2-(1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-2-[(1R)-1-naphthalen-1-yl-2-nitroethyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: PZZOBRXJCLCJCM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 β-(1-naphthyl)nitroethylene 在 C₄₂H₃₃N₃O₂ 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(R)-3-methyl-2-(1-(naphthalen-1-yl)-2-nitroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  具有电子缺陷的3-取代吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  使用手性路易斯酸作为催化剂，开发了3-取代的吲哚与α，β-不饱和酯和硝基烯烃的高度对映选择性的Friedel-Crafts C2-烷基化反应。至99％）和对映选择性（高达96％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00123

文献信息

• Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation Reactions of 3-Substituted Indoles with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Jian-Quan Weng、Ren-Jie Fan、Qiao-Man Deng、Ren-Rong Liu、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00123

  日期：2016.4.1

  Highly enantioselective Friedel–Crafts C2-alkylation reactions of 3-substituted indoles with α,β-unsaturated esters and nitroalkenes were developed using chiral Lewis acids as catalysts, which afforded chiral indole derivatives bearing C2-benzylic stereogenic centers in good to excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 96% ee).

  使用手性路易斯酸作为催化剂，开发了3-取代的吲哚与α，β-不饱和酯和硝基烯烃的高度对映选择性的Friedel-Crafts C2-烷基化反应。至99％）和对映选择性（高达96％ee）。