spiro-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: spiro-3-one
• 英文别名: spiro[androst-4-en-17β,2'-oxetane]-3-one；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethylspiro[2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-oxetane]-3-one
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: CROBBBBBHHXVDQ-SJFWLOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-morpholinoandrosta-3,5-dien-17-one 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 spiro-3-one
  参考文献：
  名称：

  Steroid oxetanes. 2. Introduction of oxirane and oxetane rings into Δ4-3-ketosteroids using an enamine protecting group

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02219205

文献信息

• Steroidal spirooxetanes. I. Synthesis and antiandrogenic properties of some 17-spirooxetanoandrostanes
  作者：I. M. Gella、L. Yu. Sergienko、A. N. Cherevko

  DOI：10.1007/bf02219031

  日期：1994.8

  activity of 17-spirooxiranes showed that some compounds can inhibit 3-ketosteroid-AS-isomerase irreversibly [9]. The 17-spirooxetanes, which occupy an intermediate position, have been studied insufficiently, although some examples of this series are already known [6, 10, 11]. The synthesis of steroidal oxetanes includes two approaches: the cyclization of 17t~-(2-hydroxyethyl)-17/~hydroxysteroids using

  目前已知有大量甾体17-螺内酯。广为人知的抗盐皮质激素制剂螺内酯、螺内酯和普瑞农都属于它们 [1, 2]。虽然在该系列中发现了具有合成代谢、促孕、抗雄激素和抗雌激素活性的化合物，但螺呋喃类化合物鲜为人知 [3-7]。另一方面，将硫的收率应用于酮类固醇的甲基化使螺环氧乙烷易于获得 [8]。17-螺环环氧乙烷的生物活性研究表明，某些化合物可以不可逆地抑制3-酮类固醇-AS-异构酶[9]。处于中间位置的 17-螺环烷类化合物的研究还不够充分，尽管该系列的一些例子已经为人所知 [6, 10, 11]。甾体氧杂环丁烷的合成包括两种方法：使用甲苯磺酰氯在吡啶中环化 17t~-(2-羟乙基)-17/~羟基类固醇 [6, 10]，以及用二甲基甲苯磺酰亚胺锍扩大螺环氧乙烷环 [11]。二甲基亚砜也可用于此目的 [12]，其中应考虑到 17-酮类固醇与过量二甲基亚砜的直接相互作用导致 17(R) 和 17(S)-异构体的形成，因为反应在
• Oxetane Synthesis via Alcohol C–H Functionalization
  作者：Subhasis Paul、Dario Filippini、Filippo Ficarra、Heorhii Melnychenko、Christopher Janot、Mattia Silvi

  DOI：10.1021/jacs.3c04891

  日期：2023.7.26

  that have triggered significant advances in medicinal chemistry. However, their synthesis still presents significant challenges that limit the use of this class of compounds in practical applications. In this Letter, we present a methodology that introduces a new synthetic disconnection to access oxetanes from native alcohol substrates. The generality of the approach is demonstrated by the application

  氧杂环丁烷是具有独特性质的紧张杂环化合物，引发了药物化学的重大进步。然而，它们的合成仍然存在重大挑战，限制了此类化合物在实际应用中的使用。在这封信中，我们提出了一种方法，引入了一种新的合成断开方法，以从天然醇底物中获取氧杂环丁烷。该方法的通用性通过后期功能化化学的应用得到了证明，该方法进一步用于开发已知生物活性合成类固醇衍生物的单步合成，该衍生物以前需要从可用前体进行至少四个合成步骤。,氧杂环丁烷是具有独特性质的紧张杂环化合物，引发了药物化学的重大进步。然而，它们的合成仍然存在重大挑战，限制了此类化合物在实际应用中的使用。在这封信中，我们提出了一种方法，引入了一种新的合成断开方法，以从天然醇底物中获取氧杂环丁烷。该方法的通用性通过后期功能化化学的应用得到了证明，该方法进一步用于开发已知生物活性合成类固醇衍生物的单步合成，该衍生物以前需要从可用前体进行至少四个合成步骤。