二(2,5-二甲氧基苯基)-乙烷二酮 | 10365-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 二(2,5-二甲氧基苯基)-乙烷二酮
• 英文名称: 1,2-bis(2,5-dimethoxyphenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 2,2',5,5'-tetramethoxybenzil；2,5,2',5'-Tetramethoxy-benzil；2,2',5,5'-Tetramethoxy-benzil
• CAS: 10365-13-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: PJBGTPFHHHKNCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153.9-155.1 °C
• 沸点：
  505.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2,5-二甲氧基苯基)-乙烷二酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2′′,5,5′′-tetramethoxy-o-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解方法合成邻三联苯衍生物

  摘要：

  据报道，使用闭环复分解（RCM）作为关键步骤，从苯甲醚合成邻-叔苯基的方法。合成了具有卤素取代基的邻-三联苯，可以通过交叉偶联反应将其进一步官能化。联苯撑的合成证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900988
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 二(2,5-二甲氧基苯基)-乙烷二酮
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解方法合成邻三联苯衍生物

  摘要：

  据报道，使用闭环复分解（RCM）作为关键步骤，从苯甲醚合成邻-叔苯基的方法。合成了具有卤素取代基的邻-三联苯，可以通过交叉偶联反应将其进一步官能化。联苯撑的合成证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900988

文献信息

• Direct Observation of Ultrafast Decarboxylation of Acyloxy Radicals <i>via</i> Photoinduced Electron Transfer in Carboxylate Ion Pairs
  作者：T. Michael Bockman、Stephan M. Hubig、Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/jo9617833

  日期：1997.4.1

  radicals (RCO(2)(*)) rapidly lose carbon dioxide by C-CO(2) bond cleavage, in competition with back-electron transfer to restore the original ion pair, [MV(2+), RCO(2)(-)]. The decarboxylation rate constants for ArCH(2)CO(2)(*) lie in the range (1-2) x 10(9) s(-)(1), in agreement with previous reports. In striking contrast, the C-CO(2) bond scission in Ar(2)C(OH)CO(2)(*) occurs within a few picoseconds

  电荷转移（CT）光活化的甲基紫精（MV（2+））与羧酸酯供体（RCO（2）（-））包括苯甲酸酯[Ar（2）C（OH）CO（2））的电子供体受体盐（-）]和芳基乙酸酯（ArCH（2）CO（2）（-））导致瞬态[MV（*）（+），RCO（2）（*）]自由基对。飞秒时间分辨光谱显示，光生的酰氧基（RCO（2）（*））通过C-CO（2）键断裂迅速失去二氧化碳，与背电子转移竞争以还原原始离子对[MV] （2 +），RCO（2）（-）]。与以前的报告一致，ArCH（2）CO（2）（*）的脱羧速率常数在（1-2）x 10（9）s（-）（1）范围内。与之形成鲜明对比的是，Ar（2）C（OH）CO（2）（*）中的C-CO（2）键断裂在几皮秒内发生（k（CC）=（2-8）x 10（11） s（-）（1））。这些供体的脱羧速率常数接近于无障碍单分子反应的速率常数。因此，对苯甲氧基自由基脱羧的实时监测代表了直接观察CC键断裂的过渡态的手段。
• Some α,β-Diphenylethylamines^1,2
  作者：Jonathan L. Hartwell、Sylvia R. L. Kornberg

  DOI：10.1021/ja01225a060

  日期：1945.9