3-methyl-3-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-3-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-(3-Methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)butanoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: XVNISVYIYVAOOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丁二酸 、 甲萘醌 在 ammonium persulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以10%的产率得到3-methyl-3-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  自由基脱羧对萘醌官能化的研究

  摘要：

  为了获得功能化的萘醌，提出了对醌烷基化的 Kochi-Anderson 程序的系统研究。虽然不同长度的线性氨基酸是这种脱羧过程的良好底物，但手性 α-氨基酸是不成功的底物。用β-丙氨酸评估最佳反应条件，然后将其应用于一系列羧酸以获得萘醌的化学多样性。我们观察到酸的取代对于烷基化是至关重要的，即使使用不同的反应物，也可以用 1,4-萘醌实现双烷基化。Barton 程序尝试在一些底物上与我们的结果进行比较，但无论使用哪种自由基陷阱，都没有观察到反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700135

文献信息

• Study of Radical Decarboxylation Toward Functionalization of Naphthoquinones
  作者：Claude Commandeur、Céline Chalumeau、Jean Dessolin、Michel Laguerre

  DOI：10.1002/ejoc.200700135

  日期：2007.6

  In order to obtain functionalized naphthoquinones, a systematic study of the Kochi–Anderson procedure for the alkylation of quinones is presented. While linear amino acids of different lengths were good substrates for this decarboxylation procedure, chiral α-amino acids were unsuccessful substrates. The best reaction conditions were evaluated with β-alanine and then applied to a series of carboxylic

  为了获得功能化的萘醌，提出了对醌烷基化的 Kochi-Anderson 程序的系统研究。虽然不同长度的线性氨基酸是这种脱羧过程的良好底物，但手性 α-氨基酸是不成功的底物。用β-丙氨酸评估最佳反应条件，然后将其应用于一系列羧酸以获得萘醌的化学多样性。我们观察到酸的取代对于烷基化是至关重要的，即使使用不同的反应物，也可以用 1,4-萘醌实现双烷基化。Barton 程序尝试在一些底物上与我们的结果进行比较，但无论使用哪种自由基陷阱，都没有观察到反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,